Εφαρμογές της click χημείας στο τομέα των νουκλεοζιτών:

Σακελλάριος Κωνσταντίνου Τρακόσσας
2010
Αντικείμενο αυτής της μεταπτυχιακής εργασίας είναι η μελέτη μιας σειράς αντιδράσεων με συνθήκες Click Χημείας με διάφορα υποστρώματα με στόχο να διερευνηθεί το εύρος και οι συνθετικές δυνατότητες της Click Χημείας στον τομέα των νουκλεοζιτών. Οι ενώσεις που προκύπτουν από τις αντιδράσεις που μελετήθηκαν παρουσιάζουν τόσο συνθετικό ενδιαφέρον όσο και βιολογικό ενδιαφέρον λόγω της αντιϊκής και της αντικαρκινικής δράσης. Ακόμη μπορούν να χρησιμοποιηθούν στην ηλεκτροχημική επισήμανση βιομορίων,
more » ... ης μπορούν να συμμετέχουν σε αλυσίδες ολιγονουκλεοτιδίων με δυνατότητα αλλαγής της εκλεκτικότητας στην μοριακή αναγνώριση και μπορούν να βρουν εφαρμογή σε διαγνωστικές μεθόδους γενικά και ειδικότερα ως φάρμακα. Στο πρώτο μέρος της εργασίας αναφέρονται οι διαμοριακές αντιδράσεις τύπου CuAAC όπου χρησιμοποιήθηκε μια ποικιλία υποστρωμάτων όπως αλκινυλο ή αζιδο νουκλεϊκές βάσεις και αλκινυλονουκλεοζίτες. Στο δεύτερο μέρος της εργασίας αναφέρονται οι ενδομορικές αντιδρασεις τύπου CuAAC όπου χρησιμοποιήθηκαν ως υποστρώματα κατάλληλα διυποκατεστημένες ουρακίλες. Ο στόχος σε αυτό το μέρος της εργασίας είναι να παρασκευασθούν κυκλοφάνια που φέρουν νουκλεϊκές βάσεις και τριαζόλια. Δοκιμάστηκαν διάφορες πορείες όπου γίνεται πρώτα η εισαγωγή μια υποκατεστημένης αλκυλο ομάδας και μετά η εισαγωγή μιας αλκινυλο ομάδας με αντίδραση Sonogashira ή και αντίστροφα. Γενικά οι αποδόσεις σ' όλες τις πορείες ήταν μικρές. Ως πιο πρόσφορη βρέθηκε η πορεία οπού πρώτα γίνεται εισαγωγή της αλκινυλο ομάδας με Sonogashira και στην συνέχεια η αλκυλίωση με αζιδοαλκυλοβρωμίδιο. Βέβαια, πρέπει να τονίσουμε ότι δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν διβρωμίδια με μικρή ανθρακική αλυσίδας για την παρασκευή των αντίστοιχων αζιδίων λόγω της αστάθειας και επικινδυνότητας τους. Στο τρίτο μέρος της εργασίας μελετήθηκαν οι αντιδράσεις Kinugasa με υποστρώματα που φέρουν νουκλεϊκες βάσεις που οδηγούν στον σχηματισμό μορίων χίμαιρες, μόρια με διπλή φύση. Οι ενώσεις που προκύπτουν φέρουν έναν β-λακταμικό δακτύλιο που παρουσιάζει αντιβιοτική δράση. Από τις αντιδράσεις αυτού του [...]
doi:10.26262/heal.auth.ir.124387 fatcat:yyc4sxnylbhvpk6s2bpaettzmu