�ber das Ortho-Dibrombenzol und Derivate desselben

Felix Schiff
1890 Chemical Monthly  
Die grosse Wiehtigkeit der ortho-substitnirten aromatisehen Verbindtmgen ftir viele Synthesen und der sehr fiihlbare Mang'el einer beqtlemen Darstellangsweise des Ortho-Dibrombenzols haben reich veranlasst~ dieser Frage n~therzutreten trod gleichzeitig einige der durch diesen Mangel verursachten Lticken in dem benaehbarten Literaturgebiete zu beseitigen. Bisher sind zur D~rstellnng des Ortho-Dibrombenzols zwei Verfahren hekannt: Nach dem ~ilteren yon giese i eingeftihrten wird Benzol l~ngere
more » ... t mit einem Bromtiberschuss gekocht und die entstandenen Isomeren dutch Krystallisation getrennti naeh dem anderen~ yon K(irner ~ herriihrenden Verfahren wird Ortho-Nitroanilin~ welches, aus Acetanilid dutch Nitriren und Verseifen mit KMilauge darstellbar~ zuerst diazotirt, das Perbromid dargestellt, dieses mit absolutem Alkohol zerlegt, aus dem entstandenen Nitrobrombenzol das entspreehende Bromanilin und daraus naeh abermaliger Diazotirung und Zerlegung des Perbromides mit Natriumearbonat das Ortho-Dibrombenzol gewonnen. Beide ]~letboden haben vor Allem den Naehtheil, dass sowohl beim Bromiren des Benzols als beim Nitriren des Acetanilids in Hauptmenge die entspreehenden Para-und nut in geringer genge die Orthoverbindnngen entstehen. Neben der 1 Ann. d. Chemic u. Pharm., 164, S. 176. Jahresberichte der Chemic, 1875, S. 303. Chemie-Hef~ Nr. 7 u. 8. 25
doi:10.1007/bf01540748 fatcat:5c7tdev3gzgodl4vxxygakjh3i