Synthesis of New 2-N,N' ­ dialkylamino-1,4-naphthoquinone Derivatives: Concerning the Reactivity of Lapachol with Secondary Amines

Cibelle C. David, Julia F. Campos, Tania Maria S. Silva, Celso A. Camara
2015 Revista Virtual de Quimica  
Resumo: A reatividade das 2-metóxi-naftoquinonas com aminas secundárias pode ser modificada de acordo com a presença de substituintes na cadeia lateral de quinonas naturais e sintéticas. Derivados 2-dialquilamino-1,4-naftoquinonas foram sintetizados por substituição nucleofílica com aminas secundárias utilizando-se 2-metóxi-1,4-naftoquinonas derivadas do nor-lapachol e lausona. As reações mostraram bons rendimentos em condições experimentais simples. Não foram obtidos produtos de substituição
more » ... s de substituição do derivado do 2-metóxi-lapachol com aminas secundárias nas condições estudadas. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1 H, 13 C, HMBC, IV e foram comparados com os dados da literatura. Palavras-chave: Quinona; 1,4-naftoquinona; lapachol; nor-lapachol; lausona; 2-dialquilamino-1,4-naftoquinonas. Abstract The reactivity of 2-methoxy-naphthoquinones with secondary amines can be modified by the presence of side-chain substituents in natural and synthetic quinones. We report the synthesis of 2-dialkylamino-1,4-naphthoquinone derivatives by nucleophilic substitution with secondary amines using 2-methoxy-1,4-naphthoquinones derived from nor-lapachol and lawsone. The reported reactions show good yields and straightforward experimental conditions. No products were obtained for the reaction of 2-methoxy-lapachol with secondary amines under the studied experimental conditions. The compounds were characterized by 1 H, 13 C NMR spectroscopy, HMBC, IR and by comparing with literature data.
doi:10.5935/1984-6835.20150035 fatcat:babcv7fxdbfh7k47ketqafdz2q