Stereospezifische Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Enoläther : Konfiguration, Isomerisierung und Umlagerung der Cycloaddukte (Enoläther ; 9) [article]

Franz Effenberger, Peter Fischer, Günter Prossel, Gebhard Kiefer, Universität Stuttgart, Universität Stuttgart
2009
N-Tosyl-azetidinone-(2) 10a-13a und 10b-13b bzw. 2.2-Diphenyl-cyclobutanone 22a-25a und 22b-25b entstehen unter stereospezifischer cis-Addition bei der Umsetzung von p-Tosylisocyanat bzw. Diphenylketen mit den Enoläthern 6a-9a und 6b-9b. Während die Cyclobutanone beständig sind, isomerisieren die sterisch einheitlichen Azetidione in Substanz langsam, rascher in Lösung zu einem an trans-Verbindung reicheren Gleichgewichtsgemisch. Sehr viel langsamer verläuft die irreversible Umlagerung der
more » ... inone zu den β-Alkoxy-acrylamiden 14-17. Anhand der 1H-NMR-Spektren werden Struktur und Konformation der Enoläther, der Azetidinone und der Cyclobutanone diskutiert; bei den cyclischen Verbindungen scheinen primär konformative Effekte die Lage der NMR-Signale zu beeinflussen.
doi:10.18419/opus-1002 fatcat:okudpgt5nbdrpbbzvlhwuig2gu