Oxybasen und homologe Choline. II

J. v. Braun, Z. Köhler
1918 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
des Cyan-dihydroindols ca. 27 Yo, die Quantitat des Dimethylaminoathyl-cyan-methyl-anilins ca. 40 der in Reaktion getretenen Ausgangsbase; etwas fiber 30 O/O des primaren bromhaltigen Aufspaltungsprodukts sind in Form des quartaren atherunloslichen Produkts vorhanden, so da13 Entmethylierung und Aufspaltung sich ihrem Umfang nach annahernd wie 3 : 7 verhalten, wahrend N-Methyl-tetrahydrochinolin und N-Methyl-piperidin vollstandig entmethyliert werden, und N-Methyl-pyrrolidinwie sich zunachst
more » ... erdings nur aus den fur T r o p a n gefundenen Zahlen l) entnehmen IaGtnicht gauz ziir Halfte aufgespslten und etwas mehr als zur HLifte entmethyliert wird. Der Dihydro-indol-Ring ist also den1 Bromcyan gegenuber zweifel-10s weuiger widerstandsfiihig als die drei vorerwahnten Ringsystenie. B r e s l a u , Anfang Oktober 1917. J. v. Braun und KGhIer: Oxybasen und homologe Choline. I1 ". Dimethyl-piperidinium-nnd Dimethyl-tetrahydroisochinoliniumhydroxyd erleiden bekanntlich bei hoherer Temperatur eine vollstandige RingoEfnung. Wenn nun der Dihydro-isoindol-Ring tatsachlich, wie die Versuche des einen von uns gezeigt haben3), eine Festigkeit besitzt, die zwischen der Ringfestjgkeit des Piperidins und Tetrahydro-isochinolins liegt, dann muS das Dimethyl-dibydroisoindoliumhydroxyd bei hijherer Temperatur unbedingt auch eine Ringoffnung erleiden, die zum miodesten sehr weitgehend sein wird, und diewegen der strukturellen Eigenart des Dihydro-isoindolsnicht wie bei den eingangs erwahnten Qerbindungen zu einer ungesattigten Base, sondern zu einer Oxybase fuhren wird: / -, , CHz ,y\,CHa.
doi:10.1002/cber.19180510111 fatcat:6nxi3zty6vgqfltws7t75jmmqq