Wasserlösliche N-heterozyklische Carben-Gold(I)-Komplexe

Katrin Raphaela Belger, Technische Universität Dortmund, Technische Universität Dortmund
2015
Seitdem in der Chemie verstärkt auf die Nachhaltigkeit von Reaktionen geachtet wird, versucht man im Bereich der Katalyse Organometallkomplexe zu synthetisieren, die leicht von ihren Produkten abgetrennt und dadurch wiederverwendet werden können. Ziel ist es, den Verbrauch der meist aufwändig hergestellten Katalysatoren zu verringern. Eine Möglichkeit, dies umzusetzen, ist die Verwendung von wässrigen Zwei-Phasen-Systemen, die eine Rückgewinnung des hydrophilen Katalysators durch Abscheiden des
more » ... hydrophoben Produktes zulassen. Zu diesem Zweck werden im Rahmen dieser Arbeit die Synthesen wasserlöslicher NHCGoldkomplexe präsentiert. Ihre Hydrophilie konnte durch die Einführung kationischer, ammoniumsalzverknüpfter Liganden erreicht werden. Ihre katalytische Aktivität in Wasser wurde anhand von goldkatalysierten Cycloisomerisierungsreaktionen von Allenen und Alkinen sowie Acetylencarbonsäuren und -amiden demonstriert. Alle Goldkomplexe konnten durch die Extraktion des Produktes mit organischen Lösungsmitteln und den erneuten Einsatz der wässrigen, den Katalysator enthaltenden Phase wiederverwendet werden. Zudem wurde ein ammoniumsalzverknüpfter NHC-Goldkatalysator erfolgreich in der Totalsynthese von 2-epi-Clausemarin A eingesetzt. Der Schlüsselschritt dieser Syntheseroute ist die goldkatalysierte Cyclisierung einer Acetylencarbonsäure in Wasser.
doi:10.17877/de290r-16343 fatcat:ce2ejikik5axjd6g5qumyw2vxq