Nitrirung der Nitro-p-toluylsäuren

Ad. Claus, J. Joachim
1891 Justus Liebig s Annalen der Chemie  
der Byom6enzoZsauren. 209 Im Uebrigen geht aus dern Mitgetheilten mit Sicherheit hervor, dafsin Y o l l e r Analogie zu den Nit r i r u n g svorgangenauch beim C h l o r i r e n und B r o m i r e n der B e n z o e s a u r e die S u b s t i t u t i o n n i c h t n u r auf die M e t a s t e l l u n g zum C a r b o x y l beschrankt ist, sondern dafs sie sichwenn nicht immerso doch j e d enf a l l s u n t e r b e s t i m m t e n B e d i n g u n g e n auch auf die O r t h os t e l i u n g und die P
more » ... i u n g und die P a r a s t e l l u n g e r s t r e c k t : Dafs bei der Einwirkung von nascirendem, aus Kaliumbromat und Bromwasserstoffsaure sich entwickelnden Brom unter den angegehenen Versuchsbedingungen p -B r o m b e n z o 13 s a u r e in verhaltnifsmabig g r o fs e r Menge gebildet wird, durfte vielleicht durch d e n Ums t a n d bedingt sein, dafs diese Saure in 70 bis 80° warmem Wasser k a u m l o s l i c h ist, daber bei ihrer Bildung sofort, wenigstens zum grofsen Theil, aus der Reactionsfliissigkeit a u s g e s c h i e d e n wird. 9. Nitrirung der Nitro-p-toluylsauren ; von Ad. Clam und J. Joachim*). Die zu unseren Versuchen dienende o -N i t r opt o -1 u y 1 s a u r e haben wir aus dem entsprechenden N it r o t o -1 ui d i n auf dem gewohnlichen Wege dargestellt : Wir waren damit noch beschaftigt, als die Arbeiten von N i e me n t o w s ki und R o z a n s k i **) und etwas spater von N o y e s ***) iiber den gieichen Gegenstand erschienen. Wir begniigen uns daher, die folgenden Angaben zur Vervollstandigung zu machen. Die Verseifung des o -N i t r opt o l u n i t r i l s geschieht *) J o s e p h J o a c h i m , 1naug.-Dissertat. Freiburg i. B. 1890. **) Ber. d. aeutsch. chem. Ges. ax, 1995. ***) h e r . Journ. 10, 475. Annalen der Chemie 266. Bd. 14 2 1 4 2 Das 0 -Nit r op -t o l u yl s a u r e a m i d : CHS.C6H3.NOp. CONHI, aus dem Chlorid durch Zersetzen mit Ammoniak dargestellt, ist in Aether schwer 16slich und krystallisirt aus Wasser oder Alkohol in farblosen saulenartigen Nadeln, die bei 153O (uncorr.) schmelzen. -Ni e m e n t o w s k i und R oz a n s k i *) haben dieselbe Verbindung aus dem Nitril durch 1 *) Ber. a. deutsch. chem. Ges. Sl, 1996.
doi:10.1002/jlac.18912660111 fatcat:wxpmhiyotbbnzias7s4farz3oe