Ueber Bromide des Eugenols und Isoeugenols

K. Auwers, O. Müller
1902 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Die Einwirkung von Brom auf Eugenol und Tsoeugenol, sowie deren Aether, ist bereits mehrfach Gegenstand der Untersuchung gewesen. Wahrend die Anlagerung von einem Molekiil Brom an die Aether dieser ungesattigten Phenole, unter gleichzeitiger Substitution in) Kern, keine Schwierigkeiten bot I), erhielt man bei analogen Versuchen mit den freien Phenolen anfanglich nur schmierige Producte, die nicht naher untersucht wurdena). Erst H e l l gelang es, im Verein snit C h a s a n o w i t z 3 ) und P o
more » ... r t m a n n * ) , das Eugenol in ein gut krystallisirtes Dibromdibromid, und das Isoeugenol in ein gleichfalls wohlcharakterisirtes Monobromdibrornid iiberzufiihren; auch die Bildung eines krystallisirten Dibromids des Tsoeugenols, ohne gleichzeitigen Eintritt von Brom in den Kern, wurde beobachtet, der Riirper jedoch wegen seiner grossen Zersetzlichkeit nicht naher studirt. Auch nach der Auffindung dieser Korper haben sich die Untersuchungen fast ausschliesslich niit den Bromiden der Aether des Eugenols und Isoeugenols beschaftigt; auf die intrressanten Reobachtungen, die H e l l 5 ) und W a l l a c h 6 , an diesen Verbindungen machten, wird weiter unten einzugehen sein. Nur das Verhalten des Dibromeugenoldibromids gegen Alkalien ist fliichtig untersucht worden. v. B o y e n ' ) b n d , dass dieses Phenol mit Alkalien keine Salze bildet, sondern von ihnen unter Abspaltung von ein oder zwei Molekiilen Bromwasserstoff in amorphe, schwer 16sliche Producte iibwgefiihrt wird; Angaben, die von G u s s m a n n bestatigt wurden. Andererseits konnte jedoch die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe in dem Bromid durch Darstellung von Saureestern nachgewiesen werden. Wir haben diese Bromide etwas naher studirt 9), um die Frage zu entscheiden, ob paraalkylirte Phenole auch dann den Charakter 1) Vgl. u. it. W a s s e r m a n n , Ann. d. Chem. 179, 383 [1875]: diese Berichte 10, 236 [1877]; Ciamician und S i l b e r , diese Berichte 23, 1167 Yl890 2) Vgl. C a h o a r s , Ann. (1. Chem. 108, 320 [185S] und W s s s e r m a n n , a. a. 0. 3, Diese Berichte 13, 823 [18S5;. 3 Diese Beriehte 28, 2088 [lS95]. j ) Diese Beriohte 28, 2082 [1595] ; H e l l uricl P o r t m a n n , diese Be-6) W a l l a c h und P o n d , diese Berichte 28, 2714 [lSttj].
doi:10.1002/cber.19020350124 fatcat:csa7q5pcp5etxdnbo47megca6u