RESUMO - Os ésteres derivados do ácido caféico possuem um amplo espectro de atividades farmacológicas, dentre elas, a atividade anfúngica. O objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antimicrobiana de dezesseis ésteres derivados do ácido caféico sobre diferentes espécies de Candida. Os ésteres alquílicos e arílicos derivados do ácido caféico foram preparados através da esterificação de Fischer, reação com haletos de alquila e arila, e reação de Mitsunobu. Na caracterização dos produtos

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... lizou-se métodos espectroscópicos de infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, bem como espectrometria de massas de alta resolução para os derivados inéditos. Todos os ésteres foram submetidos a testes antimicrobianos pelo método microdiluição em caldo, tendo como controle antimicrobiano o cloranfenil e a nistatina. Obteve-se 16 ésteres do ácido caféico, com rendimentos variando entre 11,82-93,06%, sendo 6 derivados inéditos na literatura. Seis ésteres apresentaram atividade antifúngica, enquanto todos os compostos foram bioativos no teste da atividade antibacteriana. Assim, os ésteres ME7 e ME13 demonstraram as melhores atividades antifúngicas (128 e 256 µg/mL, respectivamente). Enquanto nos testes antibacterianos, os resultados foram mais sensíveis frente à cepa Gram negativa (50 a 400 µg/mL), com melhores resultados para os ésteres alquílicos ME3, ME6 e ME7, e para os arílicos ME10, ME13, ME14 e ME16. Esses resultados mostram que substituintes alquílicos de cadeia mediana e determinados grupos arílicos potencializam a atividade antimicrobiana. Palavras-chaves: ésteres, ácido caféico, antifúngico, antibacteriano ABSTRACT -Esters derived from caffeic acid have a large spectrum of pharmacological activities, including antifungal activity. Therefore, the objective of this work was to evaluate the antimicrobial activity of sixteen esters derived from coffeic acid on different species of Staphylococcus, Eschericia and Candida. Alkyl and aryl esters derived from caffeic acid were prepared by Fischer esterification, reaction with alkyl and aryl halides, and Mitsunobu reaction. In the characterization of the products were used infrared spectroscopic methods, 1H and 13C nuclear magnetic resonance, as well as high resolution mass spectrometry for the inedited derivatives. All the esters were submitted to