New method of synthesis of oligoetherols with pyrimidine ring from barbituric acid and glycidol (Rapid Communication)

Ewelina Kania, Jacek Lubczak
2014 Polimery  
Barbituric acid (BA) cannot be used for synthesis of oligoetherols in a straightforward reaction with ethylene oxide (EO) or propylene oxide (PO) or alkylene carbonates because it undergoes tautomeric conversion into the tri-enolic form. The latter is insoluble in oxiranes and alkylene carbonates and does not react with them further. This obstacle was eliminated by initial functionalization of BA with glycidol (GL) leading to hydroxyalkyl derivatives of BA. The hydroxyalkyl derivatives of BA
more » ... erivatives of BA dissolve easily in oxiranes or in alkylene carbonates like ethylene (EC) or propylene (PC) carbonates and react with them to give oligoetherols with enhanced thermal stability. Nowa metoda syntezy oligoeteroli z pieroecieniem pirymidynowym z zastosowaniem kwasu barbiturowego i glicydolu Streszczenie: Do syntezy oligoeteroli przeznaczonych do otrzymywania termoodpornych polimerów w reakcjach hydroksyalkilowania nadmiarem oksiranów [tlenku etylenu (EO), tlenku propylenu (PO)] lub wêglanów alkilenowych nie mo¿e byae stosowany kwas barbiturowy (BA), poniewa¿ zwi¹zki alkiluj¹ce katalizuj¹ reakcje jego tautomeryzacji do formy trienolowej, która jest nierozpuszczalna we wspomnianych czynnikach hydroksyalkiluj¹cych i nie reaguje z nimi. Trudnooeci te wyeliminowano dziêki zastosowaniu w reakcji glicydolu (GL), który umo¿liwia otrzymywanie hydroksyalkilowych pochodnych BA o zwiêkszonej funkcyjnooeci, w porównaniu z wyjoeciowym kwasem. Opracowana metoda nie wymaga u¿ywania toksycznych rozpuszczalników, poniewa¿ otrzymane pochodne rozpuszczaj¹ siê w oksiranach i wêglanach alkilenowych [wêglan etylenu (EC) lub wêglan propylenu (PC)] oraz reaguj¹ bezpooerednio z nimi dziêki czemu otrzymuje siê oligoeterole o zwiêkszonej termoodpornooeci. S³owa kluczowe: kwas barbiturowy, glicydol, oligoeterole, struktura, w³aoeciwooeci.
doi:10.14314/polimery.2014.851 fatcat:v45iqh5b3rh7hjxp2jrlcdundy