Ueber das Pyrakonitin und Pyrakonin, ein Beitrag zur Kenntnis der Akonitalkaloide
Heinrich Schulze, A. Liebner
1916
Archiv der Pharmazie
Vor einiger Zeit haben mir mitgeteiltl), da13 sowohl aus deiu Akonitin als aus dem Japakonitin dasselbe Pyrakonitin entsteht,. daB also die beiden Isomeren, die sich bei der Hydrolyse verschieden wrhalfen, beim Erhitzen auf 192 O unter Essigsaureabspaltung in die gleiche Pyrobase iibergehen. C3bH47(46)Noll = c&PoZ + C3&8(4l)NoW Im nachstehenden teilen wir die Ergebnisse der weitergefiihrten \-urauche Nit, deren Veroffentlichung dadurch verziigert wurdt:. ( I d 3 der eine von uns (L.) im
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... enste steht. Ueber die Art der Abspaltung der Essigsaure aus dem Akonitin, die zur Bildung des Pyrakonitins ftihrt, konnen wir vorkufig nur V er mu tungen auSern . Wir haben vergeblich versucht, in1 Pyrakonitin mit Hilfe \*on Ketonreagentien eine Karbonylgruppe nachzuweisen. Dagegen liefert das Pyrakonitin mit Acetylierungsmitteln leicht ein Acetylderivat, dem nach der Analyse seiner Salze nur die Fornirl vines Diacetylderivates C2&21(19)O(N -CH-3) (OCHdd-(c&&oo). (cH&oo)% zukommen kann, trotzdem uns die direkte Bestimmung, aus Grunden, die wir im experimentellen Teile naher ausfuhren, nicht zum Ziele fiihrte. In diesem Acetylderivate sind noch vier Methoxyl-und eine Methylimidgruppe enthalten. Demnach sind von den neun Sauer-$toffatomen des Pyrakonitins vier in Form von Met,hoxyl-, zwei in Form von Hydroxylgruppen vorhanden. Wie aus der spater zu erorternden Verseifung des Pyrakonitins hervorgeht, sind zwei seiner Sauerstoffatome in Form einer Benzoyll) Dieses Archiv 251, 453 (1913). H. Schulze u. A. Liebner: Pyrakonitin u. Pyrakonin. C&I&~(~~INOO + HZO = CJ3SCOOH 4-C+&b9(37)NO,-Pyrakonitin Pyra konin 1) W. R. D u n s t a n , Th. T i c k l e und D. H. J s , o k s o~i , Chem. News 74, 120. C. 96,II. 791; H. S c h u 1 z e, Dieses Arohiv 224. 157 (1906). *) Dieses Archiv 244. 180 (1900). = -1W3'. 3. c = $9601, 1 = 200, a = -12,36O; apqT= -124,86'. Miteriale in wlisseriger Losung : 90 -
doi:10.1002/ardp.19162540225
fatcat:66v7xl4eb5h4bjbbtgqwqtzbzm