L'organocatalyse permet l'activation de réactions chimiques diverses et représente une méthode complémentaire à la catalyse métallique ou à la catalyse par les enzymes. Cette stratégie peut être moins toxique et relativement plus accessible, en plus d'être fréquemment économique et écologique. En induisant une intramolécularité temporaire, il est possible de surmonter les pénalités entropiques inhérentes aux réactions intermoléculaires. Les travaux effectués par le groupe de recherche du Pr.

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... uchemin ont jusqu'à date permis d'actualiser et d'améliorer des réactions d'hydroamination, d'hydratation d'amino nitriles et d'hydrolyse d'amides organophosphoniques grâce à l'organocatalyse aux aldéhydes simples. Dans cette optique, cette thèse étudie l'application de cette méthodologie dans des réactions d'hydrolyse. Dans un premier temps, les paramètres réactionnels favorisant l'hydrolyse d'α-amino esters furent investigués. Les problèmes de labilité de divers substrats en milieu aqueux furent abordés, de même que les difficultés à effectuer un « turnover » catalytique efficace. Dans un deuxième temps, la mono-hydrolyse de 1-amino diester phosphonique fut étudiée. Les esters d'acide 1-amino phosphoniques suscitent un intérêt en raison de leurs bioactivités diverses, notamment comme analogues d'acides aminés capables d'interactions biologiques avantageuses. Il fut possible d'optimiser plusieurs conditions réactionnelles, de même que d'étendre la portée de cette méthode à la synthèse de dérivés portant des groupements alkyles. Sur un autre ordre d'idées, les hétérocycles azotés font preuve de bioactivités importantes et variées. Conséquemment, leur emploi dans les domaines pharmaceutique et agrochimique est incontournable. Les cycles de type pyrazolone sont particulièrement présents dans des composés pharmaceutiques et dans des insecticides et des herbicides, tandis que les triazolium-olates présentes des activités biologiques intéressantes. Il devient ainsi essentiel de développer des voies polyvalentes, efficaces, peu [...]