Synthese der o-Diorsellinsäure und Struktur der Evernsäure

Emil Fischer, Hermann O. L. Fischer
1914 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
505 0.1076 g Sbst.: 0.0876 g AgCI. Ebenfalls schwcr loslich dnrin ist das P i k r a t , das den Schmp. 204-0.0977 g Sbst.: 9.55 ccm N (199 753 mm.) CxrHs,OsNaCla. Ber. C1 20.45. Gel. C1 20.13. 205O zeigt, und der Annlyse zufolge iiur ein Mol. Pikriosgure enth8lt. ClrHzoOaN1, C6H801N3. Ber. N 13.65. Gel. N 13.87. CjrHmO,N2,2Cg&O,N3. 15.1. Bei der nunmehr festgestellten Analogie zwischen dem Hordenin und seinen Homologen in pharmakologischer Beziehung werdeo die aniiethesierenden, eingangs
more » ... en Eigenschaften des Aminobenzoylhordenins zweifellos auch bei Verliingerung der . (C&)s-Kette erhalten bleiben. 78. Plmil Flecher und Hermann 0. L. Fiecher: Synthese der o.Morselline8ure und Struktur der Plvernahwe I). Von der Orsellinsaure' leiten sich z w e i Didepside ab, je nachdem die Verkupplung in der paraoder ortho-Stellung stattfindet. Bei der Einwirkung von Dicarbomethoxy-orsellinoylchlorid auF die alkaliache Losung von Orsellinsaure koonten wir friihera) nur ein Produkt isolieren, das bei der Verseifung LecaoorsHure gab. Aus seinem Verhalten gegen Eisenchloridlosung haben wir ferner den SchluI3 gezogen, da13 es wahrscheinlich die para-Verbindung sei, woraue fiir die Lecanorsame die Struktur einer p -D i o r s e l l i n s i i u r e zu folgern wiire. Urn diesen SchluB aul3er Zweifel zii stellen, schien aber die Bereitung der isomeren o -D i o r s e l l i n s a u r e notwendig. Da ihre Isolierung bei obiger Synthese mihlang, so haben wir folgenden Umweg eingeschlagen, der wahrscheinlich auch in mrtncben anderen Fiilleo zur Bereitung VOII o-Didepsiden benutzt werdeo kann. Der vou K . H o e s c h 3 ) beschriebene M o n o c a r b o m e t h o x yo r c y l a l d e h y d , der nach seiner Eutstehung und seinenr Verhalten gegenEisenchlorid die paru-Verbindung ist, laBt sich mit Dicsrbomethoxy-I) Die nachfolgend beschriebenen Versuche wurden teilweise schon in den Sitznngsbarichten der Berlincr Akademie 191 8, S. 507 verbffentlicht und sind anch in dem zusammenlasscnden Vortrrg SSynthese von Depsiden, Flechtenstollen und Gerbstoffens, B. 4ti, 3253 und 3269 [1913], verwertet. ~-. ' ) B. 46, 1142 j19133. 'a) B. 46, 887 [1913].
doi:10.1002/cber.19140470180 fatcat:cp3zyfetkrccxbzrh6dd3ylj7m