Ueber Tri-p-tolylcarbinol

Arthur Mothwurf
1904 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
B a e y e r und V i l l i g e r haben beobachtet l), dass die Basicitkt des Triphenylcarbinols durch den Eintritt von Methoxylgruppen eine Steigerung erfiihrt, und zwar am auffallendsten, wenn dieser Eintritt in der p-Stellung erfolgt. Da es nach der Oxoniumtheorie wahrscheinlich ist, dass diese basischen Eigenschaften durch die uogesattigte Natur des SausretoiTatoms bedingt sind, war es von Interease, zu untersuchen, ob auch Atomgruppen existiren, welche die Basicitat in gleicher Weise
more » ... ohnewedgetens nach der heutigen Theorieungesittigt zu eein. Ein Substituent, der letztere Bedingung erfiillt, wurde in der Methylgruppe gefunden. Es ist von den Substitutionen im Benzolringe her bekannt, daas die Methylgruppe den Eintritt von Subatituenten in derselben Weise beeinflasst wie die Methoxy-und Amino-Gruppewiihrend negative Gruppen das Aufsucben der m-Stellung bewirken. Es hat sich nun such bei den folgenden Versuchen, welche icb auf Veranlassung des Hrn. Qeheimraths von B a e y e r aogestellt habe, ergeben, dam die Wirkung der Methylgruppe im Triphenylcarbinol eine derjenigen der Methoxylgruppe entsprechende ist. Durch ihren. Eintritt in die p-Stellung wird die Basicitat des Triphenylcarbinols bedeutend erhoht, und z w m ist die Wirkung dreier p-Methylgruppen tlnnkhernd so gross, wie die einer p-Methoxylgruppe. Als diese Untersuchung begonnen wurde, lag uber das Tri-p-tolylcarbinol nur eine Notiz von G o m b e r g und Voedischa) vor, welche diesen Korper nach der Methode von F r i e d e l und C r a f t s dargeatullt batten. Inzwischen ist aber eine ausfiihrlichere Mittheilung iiber denselbeu von O o m b e r g a ) erechienen, welche mich veranlasst, uber die Darstellung und die Eigenschaften der Substanz nur das niitzutheilen, was zur Erganzung der Gom b e r g 'scheu Arbeiten dienen kann. E x p e r i m e n t elles.
doi:10.1002/cber.190403703110 fatcat:u6fngcjdnbgcxia6j6s7nnijve