Szeged 2017 TARTALOMJEGYZÉK 1. Bevezetés 1 2. Elméleti rész 4 2.1. Irodalmi előzmények 4 2.1.1. Heterociklusos szteroidok a rákkutatásban, a szteránvázhoz kondenzált természetes és félszintetikus öttagú heterogyűrűs vegyületek jelentősége 4 2.1.2. A 2-izoxazolinok előállítása és jelentősége 12 2.1.3. A 2-pirazolinok előállítása és jelentősége 19 2.2. Célkitűzés 25 2.3. Kísérleti eredmények tárgyalása 26 2.3.1. Az 5α-androsztánváz A-és D-gyűrűjéhez 1α,2α-és 15β,16β-helyzetben, valamint a

more »

... áz D-gyűrűjéhez 16α,17α-helyzetben kondenzált izoxazolinok szintézise 26 2.3.2. Az androsztánváz D-gyűrűjéhez 16α,17-helyzetben kondenzált pirazolinok szintézise 40 2.3.3. Az androsztánváz és az ösztránváz D-gyűrűjéhez 16α,17α-helyzetben, valamint az 5α-androsztánváz A-gyűrűjéhez 2,3-helyzetben kondenzált pirazolinok szintézise 47 2.4. Farmakológiai vizsgálatok 65 3. Általános kísérleti rész 72 4. Részletes kísérleti rész 73 5. Összefoglalás 101 6. Summary 106 7. Irodalomjegyzék 111 8. Köszönetnyilvánítás 119 9. Melléklet 120 szintén 1,3-dipoláris cikloaddícióra késztethetők. 96 Kiemelt reakciókészséggel bírnak az olyan molekulák, amelyekben a kettős kötés valamilyen módon aktiválva van. Ilyen vegyületek lehetnek például az α,β-telítetlen karbonilvegyületek, az allil-alkoholok, az allil-halogenidek, vagy a vinil-éterek. Az 1,3-dipólusok két nagy csoportja ismert, az allil és az allenil/propargil típusú molekulák, melyek közös jellemzője, hogy az ikerionos oktett vagy szextett szerkezetekben három atomon (a, b, c) 4π elektron delokalizálódik (11. ábra). ábra: Az 1,3-dipólusok általános típusai Az allil típusú dipólusok hajlított szerkezetűek, centrális atomként általában nitrogénvagy oxigénatomot (ritkán foszfor-vagy kénatomot) tartalmaznak, ezzel szemben az allenil/propargil dipólusok lineárisak és a központi atom mindig nitrogén. A 12. ábrán a legfontosabb nitrogén-és oxigéntartalmú 1,3-dipólusok láthatók.