High-valent organoiodine reagents have many reaction characteristics similar to transition metals, and high-valent organoiodine-mediated reactions feature mild reaction conditions, good product selectivity, high yield and environmental friendliness. Therefore, they have been widely studied and applied in organic synthesis. The recent research progress of 2-iodoxybenzoic acid in organic synthesis is reviewed, including the oxidation of hydroxyl group, nitrogen-containing compounds and

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... aining compounds, the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and esters, and the application in asymmetric synthesis. The recent improvement of IBX is also introduced. Keywords 2-iodoxybenzoic acid (IBX); oxidation; organic synthesis; high-valent organoiodine 高价有机碘化学是有机化学学科的一个分支. 第一 个高价有机碘试剂是由 Willgerodt [1] 于 1886 年合成的, 在之后的 120 余年里, 高价有机碘化学的发展较为缓慢, 直到 Dess-Martin [2] 高价有机碘试剂中的碘有三价和五价两种价态. 在 其分子中, 碘的 5p 轨道与配体的原子/分子轨道相互重 叠, 可形成新的三中心四电子或两中心四电子化学键. 这样的化学键较弱且高度极化, 具有较高的反应活性, 因而多种高价有机碘试剂被制备出来, 并在有机合成中 获得了广泛应用 [3] . 近年来, 出现了许多关于高价有机 碘化合物参与的反应和应用研究的综述报道 [3] , 但关于 2-碘酰基苯甲酸(IBX)的综述报道则较少 [4] . 将 2-碘酰基苯基酸(IBX)与乙酸、乙酸酐混合加热 即可得到 Dess-Martin 试剂 DMP [2] (Eq. 1). IBX 和 DMP 作为高价碘氧化剂, 具有反应性好及产率高等优点, 但 过去认为这两种高价碘试剂难溶于有机溶剂, 从而难以 广泛应用. 1994 年, Frigerio 和 Santagostino [5] 发现 IBX 易 溶于二甲亚砜(DMSO). 自此, IBX 很快便成为了高价有 机碘化学新的研究热点. 相比于 DMP, IBX 更稳定, 可