Isolierung von Inhaltsstoffen aus dem Harz von Dorema ammoniacum D.Don
Johannes Lutz
2013
unpublished
Dorema ammoniacum, eine Pflanze aus der iranischen traditonellen Medizin, weist ein breites Anwendungsspektrum auf und wird ethnomedizinisch auch zur Behand-lung von kognitiven Störungen eingesetzt. Kognitive Störungen stehen meistens in Zusammenhang mit einem cholinergen Defizit im Gehirn. Eine Therapiemöglichkeit stellt die Behebung dieses Defizits mit Acetylcholinesterasehemmern dar, die den Abbau des Botenstoffes verhindern und dessen Bereitstellung an den Synapsen verbessern. Im Rahmen
more »
... s Screenings (Adhami, 2012) zeigte das DCM-Extrakt von Dorema ammoniacum Komponenten mit Acetylcholinesterase - hemmender Aktivität. Ziel dieser Diplomarbeit war die Isolierung und chemische Charakterisierung von aktiven Reinsubstanzen und die anschließende Quantifizierung dieser im DCM-Extrakt und der Droge. Zur Verfügung standen 2 Dichchlormethanextrakte, die mittels Säulenchroma-tographie und Current Counter Chromatography gewonnen worden waren. Aufgrund des Vorliegens einer überwiegenden Hauptkomponente und erhöhter Aktivität im Bioautographieexperiment wurden 3 Fraktionen (C8, M9, L7) ausgewählt, die weiter aufgetrennt wurden. Fraktion C8 enthielt eine Hauptkomponente, die durch SPE 1 fast rein isoliert wer-den konnte. Durch eine anschließende MS und NMR konnte JRL 1 eindeutig struk-turell als (4E, 8E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-one charakterisiert werden. Es gelang erstmalig, detaillierte NMR-Daten der Verbin-dung JRL 1 zu erheben. Die Fraktion M9 wurde in SPE 2 und SPE 3 aufgetrennt. Mittels SPE 2 konnte die Hauptkomponente JRL 2 in chromatographisch einheitlicher Form angereichert werden. Durch NMR und MS konnte für JRL 2 eine cumarinähnliche Grundstruktur mit mehrfach ungesättigtem Alkylrest nachgewiesen und die Substanz als Aminore-sinol identifiziert werden. SPE 3 vermochte nicht, eine zweite Hauptkomponente aus M9, JRL 3, rein darzustellen. Auch eine anschließende Aufreinigung an einer Sephadexsäule führte nicht zu chromatographisch einheitlicher Form. Fraktion L7 wa [...]
doi:10.25365/thesis.29549
fatcat:fjiyzoeq6nhsfey74n2vs6suay