Vor einiger Zeit haben wir ') darauf hingewiesen, dass unsere Untersuchungen iiber die Benziloxime es wiinschenswerth eracheinen lassen, ahnliche abnorme Isomerieverhaltnisse auch bei Kijrpern anders constituirter Gruppen aufzusuchen. I n erster Linie erregte unsere Aufmerksamkeit eine kurze Angabe, welche Hella) vor 12 Jahren gemacht hat, dass bei der Einwirkung von metallischem Silber auf a-Bromisobuttersaureester z w e i Dicarbonsauren von der Forme1 CeHldO4 entstehen. Bei normalem Verlauf

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... r erwahnten Reaction war die Bildung von Tetramethylbernsteinsaure zu erwarten; es war die Frage, ob jene beiden Sauren als zwei Modificationen der Tetramethylbernsteinsiiure zu betrachten seien, oder ob eine derselben das Product einer abnorm verlaufenden Reaction sei und eine andere Constitution besitze. Die Thatsache, dass die symmetrischen Dialkylbernsteinsauren, soweit sie naiher untersucht worden sind, sammtlich in zwei isomeren Configurationen bestehen , konnte fur die Moglichkeit einer analogen Isomerie auch der vierfach alkylirten Saurs sprechen. Indessen erschien uns diese Annahme auf Grund der Anschauungen, zu welchen wir bei unseren Arbeiten iiber die Oxime der Orthodiketone aus verschiedenartigen Reihen gelangt sind, wenig wahrscheinlich. Wie s. Z. mitgetheilt worden ist, verhalten sich die a r o m a t i s c h e n Benzile in Bezug auf die Fahigkeit, isomere Oxime zu bilden, ganz wie das Benzil selbst; Hr. Dr. S t i e r l i n hat dies an den Oximen des p-Tolils and des Anisils, Hr. Dr. H a u s m a n n soeben an denen des Mononitrobenzils erwiesen. Im Gegensatz dazu gelang es uns nicht, isomere Dioxime des D i a c e t y l s , des einfachsten ,Benzilscc der Fettreihe, zu gewinnen. Wir fuhrten das verschiedene Verhalten dieser Korper darauf zuriick, dass in dem einen Falle die Substituenten der beiden Kohlenstoffsysteme, CS H 5 und N.OH, annahernd gleichen Grad von Negativitiit besitzen, daher auch die weniger begiinstigten Configurationen dauernd existenzfahig sein kijnnen , wahrend in dem anderen Falle der starke Gegensatz in dem chemischen Charakter der sauren Isonitro-und der indifferenten Methjlgruppe das Bestehen isomerer Configurationen neben der bevorzugten verhindert. War diese Erklarung richtig, so liess die Theorie auch nur e i n e Configuration der Tetramethylbernsteinsaure dauernd existenzfahig erscheinen, da die Substituenten in dieser Verbindung einen noch verschiede-9 Diese Berichte XXII, 2011. a) Diese Berichte X, 2229. 1) Hr. Dr. R e f o r m a t z k y konnte, wie wir kfirzlich mittheilten (diese Berichte XXIII, 103), selbst durch Einwirkung von Acetylchlorid auf adipinsaures Silber bei 120'3 k e i n Anhydrid der Adipinsaure darstellen.