Untersuchungen über Nitrosobasen. 3. Ueber das 1, 2, 3-Orthoxylidin

Karl Menton
1891 Justus Liebig s Annalen der Chemie  
In ihrer Ahhandlung ,Studien in der Indulingruppe' *) kundigen O t t o F i s c h e r und E d u a r d H e p p eirie Untersuchung des i , 2, 3-Sylidins bezuglich dessnn Brauchbarkeit zur Ueberfuhrung in ein einfach zusarnmengesetetes Indulin an. Erwiihnt wird dort bereits die prlchtige griine Verbindung p-NitrosmethyhyZidin , welche bei der Indulinschmelze mit Anilin und salzsaurem Anilin ein rothes Indulin liefere. Ich habe nun auf Veranlassung genannter Forscher ein ausfdirliches Studiurn
more » ... ches Studiurn dieser interessanten Base untcrnommen und dabei die folgenden Beobachtungen gemacht. Vorausgeschickt sei hier, dars es mir leider bisher nicht gelang, das rothe Indulin des 1, 2, 3-Xylidins in geniigender Menge zu gewinnen. I. Secundire , tertiire , Sitrnuoiiiid Am-Baseii des 1, 2, 3-Orthuxylidins. Mein Bestreben ging zuniichsl darauf hin, ein Alkyl in die Amidogruppe des Orthoxylidins einzufuhren, urn so zu secundiiren Basen zu gelangen. Zu dieseni Zweck bediente ich m i d i eines Verfahrens, welclres H e p p **) angegebeii hat und das bekanntlich darin besteht, dafs man auf die leicht EU erhsltende Natriuinacetylverbindung ein Alkyljodid eiiiwirken Iiifst. Dieses Verfahren scliien deshalb das geeignetste , weil Iiierbei das Enktehen voii tertihren und Ammoniumbasen ausyeschlosseri war und zu erwarkir stand, dars sowohl die Ausbeiite an secundarer Base griil'ser als auch iler Verlust an das I, 2, 3-OrthozyZidin.
doi:10.1002/jlac.18912630309 fatcat:ow5vjhmvqbac3l3ayj6zziuke4