Die Cyanursäure als Pseudosäure
A. Hantzsch
1906
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
25. A. H a n t z s c h : D i e C y a n u r s a u r e (Eingegangen am 27. December als P s e u d o s a u r e . 1905.) Dass die Cyanursaure als Tricarbimid und somit als eine Pseudosaure aufzufassen ist, die erst durch Umlagerung der Gruppen CO. S'II i n C(0H):N die normalen S a k e von der Form C(0Me):N erzeugt, ist durch gewisse physikalische Constanten 'ttereits sehr wabrscheinlich geworden; z. B. dadurch, dass ihre Verbrennungswarme der ihrer Stickstoffester und nicht ihrer Saueratoffester
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... apricht , ferner dadurch, dass von den zwei isomeren hlercurisalzen (CO)s(N bg)3 uiid (CN)s(Ohg), ersteres direct aus der Ssure, letzteres aus dem Alkalisalz entsteht, wonach also fiir die Saure die Formel (CO)B(NH)J nnd fiir die Alkalisalze die Formel (CN), (0Me)s wahrscheinlich wird. Dennoeh ist der directe Beweis, dass die Cyanursaure eine Pseudofigure ist, d. i. der wirkliche Nachweis der intramolekularen Urnlagerung, (CO)3 (NHh + ( C N h (OH)J > ( C N h (OMeh, biaher noch nicht geliefert. Diese Umlagerung kann sich, da die Cyauursaure drei isomerisirbare Gruppen CONH enthalt, dreimal wiederholen, und so wiirde der strenge Beweis sich in die drei Nachweise von der intramolekularen Umlagerung der (willliiirlich beaeichneten) eraten, zweiten und dritten Gruppe CO. N H ~ + C(0H):N oder C(0Me):N gliedern. Dieser strenge Nachweis steht allerdings noch aus; doch kann die Isomerisation dcr ersten Gruppe wenigstens wahrscheinlich gemacht, die der dritteu Gruppe aber direct bewieseri werden. Dass die erste Gruppe CO.NH sich in wassriger Liisung wie die eiuer Pseudosaure verhalt, wird dadurch wahrscheinlich, dae3 die sehr schwache und daher natiirlich nur als einbasische Saure dissociirende Cyauursaure einen mit steigender Temperatur steigenden Temperaturcoefficienten der Leitfahigkeit besitzt; eine Eigenthiimlichkeit, die fiir viele Pseudosluren mit Ionisationsisomerie charakteristisch ist l) , im Gegensatz zu echten Sauren, deren TemperaturcoEfficient mit steigender Temperatur sinkt a). Dasa die dritte, d. i. die nach Ueberfiihrung von Y Gruppen CO.NH in die Salzform C(0Me):N noch ubrig gebliebene Gruppe CO. NH bei der Salzbildung zu C(0Me):N isomerisirt wird, wird durch die folgenden , bisher verborgen gebliebenen Thatsachen bewiesen: Die Cyanursaure verhalt sich gegeniiber den starksten Basen l) A. H a n t z s c h , diese Berichte 32, 584 [1899]. 4 8. E u l e r , Zeitschr. fir phys. Chem. 21, 259.
doi:10.1002/cber.19060390128
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