Convenient Solvatochromic Probes for the Determination of Solvent Properties: β-Carotene and 2-Chloro-7-nitro-9H-fluorene

Omar A. El Seoud, Paulo A. R. Pires, Carina Loffredo, Muhammad Imran, Paolo D. Pulcini, Michelle F. Corrêa, Rizwana Mustafa
2013 Journal of the Brazilian Chemical Society  
Dipolaridade/polarizabilidade do solvente (SDP) tem sido calculada a partir dos espectros de UV-Vis de 2-(N,N-dimetilamino)-7-nitro-9H-fluoreno e 2-fluoro-7-nitro-9H-fluoreno. Com base em cálculos teóricos (23 solventes) e dados experimentais (56 solventes), revela-se que 2-cloro-7-nitro-9H-fluoreno (disponível comercialmente) pode ser perfeitamente utilizado para o cálculo dessa propriedade, em vez de 2-fluoro-7-nitro-9H-fluoreno. A divisão de SDP nos seus componentes (dipolaridade (SD) e
more » ... aridade (SD) e polarizabilidade (SP) do solvente) requer o uso de um composto sintético poliênico cuja síntese é trabalhosa, envolvendo 15 etapas. Nosso grupo de pesquisa mostrou recentemente que o corante natural b-caroteno pode ser convenientemente utilizado para a determinação de SP, permitindo o cálculo de SD. Utilizando estas sondas solvatocrômicas, SDP, SP e SD foram calculados para uma série de 1-bromoalcanos. Para várias séries homólogas, a dependência de SDP (SD e SP para uma série homóloga) com o número de átomos de carbono nos grupos 1-alquila ou acila foi calculada e discutida. Solvent dipolarity/polarizability (SDP) has been previously calculated from the UV-Vis spectra of 2-(N,N-dimethylamino)-7-nitro-9H-fluorene and 2-fluoro-7-nitro-9H-fluorene. Based on theoretical calculations (23 solvents) and experimental data (56 solvents), it is shown that 2-chloro-7-nitro-9H-fluorene (commercially available) can be conveniently employed for the calculation of this property, instead of its 2-fluoro-7-nitro counterpart. The splitting of SDP into its components (solvent dipolarity (SD) and polarizability (SP)) requires the use of a synthetic polyene compound whose synthesis is laborious, involving 15 steps. Our research group has recently shown that the natural dye b-carotene can be conveniently employed for the determination of SP, allowing the calculation of SD. Using these solvatochromic probes, SDP, SP and SD for a series of 1-bromoalkanes were calculated. For several homologous series, the dependence of solvent SDP (SD and SP for one series) on the number of carbon atoms in the 1-alkyl-or acyl-group was calculated and discussed.
doi:10.5935/0103-5053.20130142 fatcat:xplezqjv7jcbtlq4d4qnvgz2bq