�ber den Einflu� der Orthosubstitution bei der Bildung der Aldehyddiacetate

Ernst Sp�th
1910 Chemical Monthly  
In einer ktirzlich verSffentlichten Abhandlungl ist gezeigt worden, daft die Anlagerung yon S/iureanhydriden an Aldehyde bei Gegenwart starker S~uren eine sehr allgemein anwendbare Reaktion ist. Insbesondere konnten die Diacetate und Dibenzoate aromatischer Aldehyde leicht in fast quantitativer Ausbeute erhalten werden. Eine hindernde Wirkung der o-Substitution, wie sie bei vielen anderen Reaktionen bekannt ist, ist dabei nicht zur Beobachtung gelangt, o-Nitrobenzaldehyd verh/ilt sich nicht
more » ... /ilt sich nicht anders als Benzaldehyd oder p-Nitrobenzaldehyd. Bei einer verwandten Reaktion, der Bildung von Acetalen, haben E. Fischer und Glebe ~ gezeigt, dab o-und di-o-substituierte Aldehyde leichter in Acetale fibergehen als Benzaldehyd. Sie bringen dies mit der elektronegativen Natur der Substituenten in Zusammenhang. Indes findet sich unter ihren Versuchen doch auch ein abweichender Fall. Der 2,4, 6-Trimethylbenzaldehyd geht etwas schwerer in das Acetal fiber als Benzaldehyd. Nun ist auch die Methylgruppe in o-Stellung als negativierender Substituent zu betrachten, da o-Toluyls~.ure a und noch mehr 2,4, 6-TrimethylbenzoesS.ure 4 st/irkere SS.uren :t Wegseheider und Sp~ith, Monatshefte fiir Chemie, 30, 825 (1909).
doi:10.1007/bf01517588 fatcat:kitgt2j265bi7cbnf5yfsiecjm