Phenolic compounds from the leaves of eggplant (Solanum melongenaL.)

Dong-Ryeol Baek, Min-Jee Lee, Nam-In Baek, Kyeong-Hwa Seo, Youn-Hyung Lee
2016 Journal of Applied Biological Chemistry  
The leaves of eggplant (Solanum melongena L.) were extracted with 80 % aqueous MeOH, and the concentrated extract was partitioned with n-hexane, EtOAc, n-BuOH, and water fractions. From the n-BuOH fraction, five compounds were isolated through the repeated silica gel, octadecyl silica gel, and Sephadex LH-20 column chromatographies. On the basis of physic-chemical and spectroscopic data including mass spectrometry, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance, they were identified to
more » ... caffeic acid (1), chlorogenic acid (2), cryptochlorogenic acid (3), panasenoside (4), and (6R,7E,9R)-4,7-megastigmadien-3-one-9-β-D-glucopyranoside (5). Compounds 3 and 4 were isolated for the first time from the leaves of S. melongena L. in this study. Keywords Caffeic acid · Chlorogenic acid · Cryptochlorogenic acid · Eggplant · Panasenoside · (6R,7E,9R)-4,7-megastigmadien-3-one-9-β-D-glucopyranoside · Solanum melongena L. 가지 잎으로부터 유용한 이차대사산물의 분리를 통해 건강 기 능성 식품 및 의약품 소재로 개발하여 부산물로서의 가지 잎의 부가가치를 높이고자 본 실험을 수행하였다. 가지(S. melongena L.) 잎으로부터 용매추출, 용매분획 및 column chromatography 를 반복 실시하여 3종의 phenylpropanoid, 1종의 flavonoid glycoside, 그리고 1종의 megastigmane 골격의 norsesquiterpenoid glycoside 화합물을 분리 동정하였다 (Fig. 1) . 가지 잎 생체 15 kg을 80 % MeOH 수용액(45 L×3)으로 실 온에서 24시간 추출하였다. 얻어진 추출물을 여과지로 여과하 여 얻어진 여액을 모두 합쳐 감압 농축하여 MeOH 추출물(672 g)을 얻었다. MeOH 추출물을 water (3 L)와 n-hexane (3 L×3) 으로 분배 추출하였고, water 분획(3 L)을 다시 ethyl acetate (EtOAc, 3 L×3)로 분배 추출 하였고, 다시 water 분획(3 L)을 n-butyl alcohol (n-BuOH, 3 L×3)로 분배 추출하였다. 각 층을 감압 농축하여, n-hexane 분획(SMLH, 55 g), EtOAc 분획(SMLE, 19 g), n-BuOH 분획(SMLB, 59 g) 및 water 분획(SMLW, 539 g) 을 얻었다. n-BuOH 분획(SMLB, 59 g)으로부터 SiO 2 c.c. [12×15 cm, chloroform (CHCl 3 )-MeOH = 5:1→3:1→1:1 CHCl 3 -MeOH-water = 6:4:1, 각 13 L]를 실시하여 9개의 분획 (SMLB-1−SMLB-9) 을 얻었다. SMLB-2 [2.0 g, elution volume/total volume (Ve/Vt) 0.04−0.10]을 SiO 2 c.c. (5.5×30 cm, CHCl 3 -MeOH = 15:1, 5.2 L) 를 실시하여 9개의 분획(SMLB-2-1−SMLB-2-9)으로 나누었다. SMLB-2-7 (260 mg, Ve/Vt 0.06-0.08)를 Sephadex LH-20 c.c. (2.5×41 cm, MeOH-water = 1:1, 1.2 L)를 실시하여 5개의 분획 (SMLB-2-7-1−SMLB-2-7-5)을 얻었고, 그 중 SMLB-2-7-2 (119 mg, Ve/Vt 0.06−0.08)를 ODS c.c. (3.0 × 10 cm, MeOH-water = 1:2 → 1:1, 각 0.7 L)를 실시하여 11개의 분획(SMLB-2-7-2-1− SMLB-2-7-2-11)으로 나누었고, 그 중 화합물 5 [SMLB-2-7-2-4, 27 mg, Ve/Vt 0.06−0.10, TLC (RP-18 F 254 s) R f 0.60, MeOHwater = 2:1]을 분리하였다. SMLB-6 (3.2 g, Ve/Vt 0.52-0.67)분 Kyeong-Hwa Seo ( )
doi:10.3839/jabc.2016.019 fatcat:2u7zwk7glbayvegyfdzc3kr4uy