Ultrasound-assisted self-metathesis reactions of monounsaturated fatty acids

Mohammed Kamal Elmkaddem, Pascale de Caro, Sophie Thiébaud-Roux, Zéphirin Mouloungui, Emeline Vedrenne
2016 Oilseeds and fats, crops and lipids  
An efficient protocol for the self-metathesis of oleic acid, using ruthenium catalysts is described. The self-metathesis reaction under ultrasonic activation allows the conversion of monoenic fatty acids such as oleic acid, elaidic acid and erucic acid into diacids and olefins with very short reaction times in the presence of Grubbs ruthenium catalysts. These yields and selectivity towards the desired products are influenced by the nature of solvents. This study demonstrated that metathesis
more » ... tion carried out in DCM or 1-butanol showed promising results, since it produced a variety of products, like n-alkenes and diacids with good yields (45-75%) and high selectivities (75-95%). Keywords: Self-metathesis / long-chain diacids / oleic acid / 1,18-octadec-9-enedioic acid / 1,26-hexacos-13-enedioic acid Résumé -Métathèse activée par les ultrasons : homocouplage d'acides gras monoinsaturés. Un nouveau protocole efficace pour l'homocouplage de l'acide oléique par réaction métathèse utilisant des catalyseurs de ruthénium est décrit dans cet article. La réaction d'homocouplage activée par ultrasons permet d'obtenir avec des temps de réaction très faibles, la conversion d'acides gras insaturés tels que l'acide oléique, l'acide élaïdique et l'acide érucique en diacides et oléfines en présence de catalyseurs au ruthénium de Grubbs. Les rendements et la sélectivité des produits obtenus sont influencés par la nature du solvant utilisé. Cette étude a démontré que la réaction de métathèse réalisée dans du dichlorométhane ou du 1-butanol donne des résultats prometteurs : elle permet d'obtenir une grande variété d'alcènes et des diacides à longues chaînes avec de bons rendements (45-75 %) et des sélectivités élevées (75-95 %). Mots clés : Homocouplage / métathèse / diacides à longue chaîne / acide oléique / acide 1,18-octadéc-9-ènedioïque / acide 1,26-hexacos-13-ènedioïque This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0), which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.
doi:10.1051/ocl/2016038 fatcat:rcrw5efpqvbqnl6w52ek5e5xzy