Ziel dieser Arbeit war es aus dem, aus nachwachsenden Rohstoffen erhältlichen, 2-Furancarbonsäuremethylester neue Synthesestrategien für die asymmetrischen Synthese von (7'R)-Hydroxyenterolacton, (7'R)-Parabenzlacton and Arteludovicinolid A zu entwickeln. Als chirale Ausgangsverbindung für alle drei Synthesen wurde ein Cyclopropanaldehyd eingesetzt, der in der Arbeitsgruppe Reiser bereits in diversen Naturstoffsynthesen erfolgreich eingesetzt wurde. Dieser Aldehyd wurde in einer zweistufigen

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... uenz durch enantioselektive Cyclopropanierung und Ozonolyse erhalten.[1] In beiden Projekten wurden diverse Kohlenstoff-Nukleophile and diesen Aldehyd addiert, die erhaltenen Produkte silylgeschützt und die erhalten Intermediate wiederum zu den Grundgerüsten der jeweiligen Naturstoffe umgesetzt. Im ersten Teil wurden Aryl-Titannukleophile eingesetzt,[2] die silylgeschützten Additionsprodukte in Anwesenheit von Natriumborhydrid verseift und so auf direktem Weg Grundgerüste von (7'R)-konfigurierten Hydroxylignanolactonen erhalten. Als Beispiele wurden aus zwei dieser Grundgrüste mittels alpha-Alkylierung (mit dem entsprechenden Benzylbromid) und Entschützung die jeweiligen Naturstoffe synthetisiert. So konnten (7'R)-Hydroxyenterolacton und (7'R)-Parabenzlacton in 3.5% bzw. 3.8% Gesamtausbeute (über jeweils sieben Stufen) erhalten werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurde Allyltrimethylsilan an den Cyclopropanaldehyd addiert. Nach der Silylschützung konnten aus den Intermediaten zwei alternative Elektrophile synthetisiert werden die sich, zusammen mit Organolithium- und Organomagnesiumreagenzien, zum trans-selektiven Aufbau von gamma-substituierten gamma-Butyrolactonen eignen. Der außerordentliche Wert dieser neuen Synthesemethode, insbesondere für die Synthese von Sequiterpen- oder Diterpenlactonen, wurde durch die erfolgreiche Synthese beider Enantiomere des seco-Guaianolids Arteludovicinolid A demonstriert, welche in 4.8% ((+)-Arteludovicinolid A) beziehungsweise 5.4% ((-)-Arteludovicinolid A) Gesamtausbeute über neun Stufe [...]