Über die Nitration des β-Methylanthrachinons [thesis]

Robert Bütler, Hans Eduard Fierz-David, Robert Eder
1921
9 chinons ist allerdings erst neueren Datums (vergl. D.R.P. 229394 der B.A.S.F. 1909 und Terres, B. 46, 1638), und die Entwicklung dieser Farbstoffe ist zur gegenwärtigen Zeit noch in bestem Gange. Neben dieser Bedeutung als Grundsubstanz einer Farbstoffgruppe hat das /J-Methylanthrachinon auch Interesse als Mutter¬ substanz einer Anzahl in der Natur vorkommender Verbindungen, welche wirksame Bestandteile von Arzneidrogen bilden. Seit langer Zeit kennen wir die Chrysophansäure, welche ein
more » ... e, welche ein 1,8-Dioxy-3-methylanthrachinon darstellt. Sie findet sich in verschiedenen Abführdrogen, zum Beispiel im Rhabarber, im Kreuzdorn, in der Faulbaumrinde neben dem Frangula-Emodin, einem 1, 6, 8-Trioxy-3-methylanthrachinon. In der Aloë und in den Sennesblättern ist Aloë-Emodin enthalten, welches ebenfalls als ein Trioxy-/?-methylanthrachinon erkannt wurde, in welchem aber zum Unterschied von Frangula-Emodin eine Hydroxylgruppe in der Seitenkette sitzt (l,8-Dioxy-3-oxymethylanthrachinon). Das bei Hautkrankheiten verwendete Chrysarobin enthält als wirksame Stoffe Reduktionsprodukte solcher Oxymethylanthrachinone, be¬ sonders das Chrysophansäureanthranol. Alle diese Körper wurden in neuerer Zeit eifrig untersucht. Ich habe mir in der vorliegenden Arbeit das Studium der Salpetersäureeinwirkung auf das /8-Methylanthrachinon zur Auf¬ gabe gemacht, da eine genaue Durchsicht der Literatur und eine Anzahl Vorversuche ergaben, daß die Nitroverbindungen nur in bescheidenem Umfange bekannt und die vorhandenen Angaben in mancher Hinsicht unkorrekt sind und der Nachprüfung be¬ dürfen.
doi:10.3929/ethz-a-000107676 fatcat:umuolph5bjhizdspvmixxp3yyi