Ueber einige Derivate des Durols

J. U. Nef
1885 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
2801 548. J. U. Ref: Ueber e w e Derivate dee Durols. vorliufige Mittheilung aua dem chem. Laborat. der Akademie der Wiesemh. in Miinchen.] (Eingegangen am 8. October; mitgetheilt in der Sitzung von Hh. A. Pinner.) Die im folgenden beschriebenen Vereuche mit dem Durol sind in der Absicht tlngestellt worden, Benzochinoncarbonaiiuren darzustellen, von denen noch kein Repriisentant bekannt ist. Obgleich ich nun dieses Ziel noch nicht erreicht habe, mkhte ich doch mit der Publication der gewonnenen
more » ... Resultate nicht lHnger zogern, weil mir dieselben an und fir sich einiges Interesse zu b e sitzen scheinen. Zur Darstellung der Chinontetracarbondure suchte ich zunbhet zur Dinitropyromellithsiiure zu gelangen. Die directe Nitrirung der Pyromellithsaure scheint nicht auefiihrbar zu sein, da diese Siiure ohne Veriinderung mit einem Oemisch ron concentrirter Schwefelsaure 10 Stunden auf 150° erhitzt werden konnte. Ebensowenig war es mir miiglich, das Dinitrodurol durch Oxydation in die Dinitropyromellithsiiure zu verwandeln. welcher Miechung die Substanz sich loste] waren nach zweit2lgigem Erhitzen am RiickBoe~kiihler ohne Wirkung. Mit Chromsaure und Eiseseig wurde die Substanz meistens zerstort. Dagegen liiast sich die Dinitrodurylsiiure leicht in die Dinitropyromellitheiiure iiberfiihren. D a r s t e l l u n g d e r D n r y l s a u r e . J a n n a s c h [Zeitschr. N. F. VI, 449 und VII, 321 hat gezeigt, dass bei langem Erhitzen von Durol rnit verdiinnter Salpeterdnre zwei Siiuren in ungefahr gleichen Quantittiten .entstehen, von denen die eine, die Durylsaure, mit Wasserdampf fliichtig, die andere, die Cumidinsiiure, nicht fliichtig ist. Wenn es sich darum handelt , blos Durylsiiure darzustellen , verffihrt man am besten folgendermaassen : Das Durol wird 3-4 Stunden am Ruckllusskiihler rnit verdiinnter Salpetereaure [l Vol. Salpetersiiure (1.4) zu 3 Vol. Wasser] erhitzt, und die Fliissigkeit nach dem Abkiihlen abfiltrirt. Der Riickstand wird rnit Sodalosung ausgezogen und daa unveriinderte Durol nooh einmal rnit verdiinnter Sdpeterstiure oxydirt. Bei dem zweiten Aua-Bsrichte d. D. chem. Gs8sUscb& Jahrg. XVIIL 152
doi:10.1002/cber.188501802190 fatcat:xkrcydqtejdf3iazb4ez2gvz3m