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Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan-1,11-diene (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 30)
[article]
2011
Als Exciplex-Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyrazinophane 7, 8 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert. Die Dithia[3.3]phane 20 und 22, dargestellt durch Cyclisierung von 11 mit 12 und 11 mit 16, wurden zu den Disulfonen 21, 23 oxidiert, deren Pyrolyse in der Gasphase 7, 8 ergab. Ringverengung von 20, 22 durch S-analoge Wittig-Etherumlagerung ergab 24 bzw. 26, deren Oxidation zu den Sulfoxiden 25, 27 und pyrolytische Eliminierung von Methansulfensäure zu den Dienen 3 und 4 führte.
doi:10.18419/opus-7590
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