Modelle für Amin-Aromaten-Exciplexe: isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan-1,11-diene (Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen ; 30) [article]

Birgit Lintner, Dieter Schweitzer, Reinhard Benn, Anna Rufinska, Matthias Haenel, Universität Stuttgart, Universität Stuttgart
2011
Als Exciplex-Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyrazinophane 7, 8 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert. Die Dithia[3.3]phane 20 und 22, dargestellt durch Cyclisierung von 11 mit 12 und 11 mit 16, wurden zu den Disulfonen 21, 23 oxidiert, deren Pyrolyse in der Gasphase 7, 8 ergab. Ringverengung von 20, 22 durch S-analoge Wittig-Etherumlagerung ergab 24 bzw. 26, deren Oxidation zu den Sulfoxiden 25, 27 und pyrolytische Eliminierung von Methansulfensäure zu den Dienen 3 und 4 führte.
more » ... sorptions- und Fluoreszenzspektren von 3, 4, 7, 8 sowie die für 7 und 8 beobachtete Phosphoreszenz-Emission werden im Hinblick auf n-π-Wechselwirkung zwischen einem Pyrazin-Stickstoff und Naphthalin in 3,4 und π-π-Wechselwirkung zwischen den Aromaten-Einheiten in 7, 8 diskutiert. Von 7 und 8 wurden die Nullfeld-Aufspaltungsparameter |D| und |E| des angeregten Triplettzustandes über ODMR-Messungen bestimmt.
doi:10.18419/opus-7590 fatcat:kzwgxhqpn5dull6xlxoymsnie4