Einwirkung von Organomagnesiumverbindungen auf Homophthalsäureanhydrid

Hugo Bauer, Ewald Wölz
1911 Archiv der Pharmazie  
g o B a u e r und E w a l d W o l z . (Eingegangen den 29. VI. 1911.) Wie in mhreren Publikationen schon niedergelcgt wurdel), hat der eine von uns die Einwirkung von Organomagnesiuniverbindungen auf die Anhydride von Benzoldikarbonsiiuren untersucht und ist auf diesem Wege in verh51tnismiiBig einfacher Reaktion zu den dialkylierten bezw. diarylierten Phthaliden gekommen. Hierbei hat sich denn auch gezeigt, daB neben der Reaktion, welclie zu den Phthaliden fiihrt, noch andere Reaktionen
more » ... Reaktionen verlaufen, denn sowohl bei der Einwirkung von Phenylmagnesiunibromid, wje von p-Tolylmagnesiumbromid entsteht neben dem Phthalid ein Orth'o-Diketon. AuBerdem hat sich ergebcn, daB bei Verwendung von gewissen substituierten Phthalsaureanliydriden mitunter in nicht vollig geklarter Reaktion such Monoalkylplithalide entstehen konnen, wie es bei dem Tetrachlorphthalsaureanhydrid der Fall ist. Die Beobachtung solcher Anomalien lieBen es wunschenswert erscheinen, diese Reaktion nocli etwas weiter auszuhauen, und so wurde von uns die Einwirkung auf das Anhydrid der Homo-Dhthalsaure untersucht2). L ,CH2-COOH Die Homophthalsiiure C,H" COOH liiBt sioh ver-haltnisinaBig leiclit naoli der Metliode von G r ii b e aus Naphtlialin uber die PhthalonsLure, C,H,<COOH Co-cooH herstellen. IIie letztere wird zu diesem Zwecke mit starker Jodwasserstoffstiure reduziert ; die Anhydridbildung gelit durch Kochcn mit Acetylchlorid leiclit. Die Angaben von G r 11; b e iiher die Ausfuhrung der Reaktion sind so gut, daB denselben nicbts hinzuzufugen ist. 1) Berl. Ber. 37. S. 735 (1904); dieses Archiv, Bd. 247, S. 220 (1909) imd vorstehende Mitteilung. a) Die Versuche wurden schon vor ca. 2 Jahren ausgefuhrt, mein Mitarheiter Herr E. W o 1 z muBte aber seine Laboratoriumstltigkeit wegeii Kranklieit abbrechen und hat sich jetzt unterdessen einein nndercii Zweig cln. S a t urwissenschaften zngtwnndt. weshalb ioh die Bt~~biichtiiilgeii niitt('i1cii iniiditt-, nwm h i e anch noch iiicht vollig nbgeschlosseri hiiicl. H. B a u e r.
doi:10.1002/ardp.19112490424 fatcat:jxfrjgorenhl5fjxr7yrpzwyh4