Über die Bildung eines ketenartigen Chinons und anderer völlig substituierter Derivate des Diphenylamins. Über den Austausch von Alkylen in Estern mit Hilfe von alkoholischem Ammoniak

Hermann Leuchs, George Theodorescu
1910 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
dber did Byaung elnee ketenartigen Ohfnone und anderer v 6 k eubetituierter Derivate dee Dtphenylamln8. dlper den Auetaueuh von Alkylen in hlstern mit Hilie von [hus dcm Chemischen Institut der Universiet Berlin.] (Eingeg. ani 15. April 1910: vorgetragen in der Sitzung vou HI-. H. Leuchs.) Konzentrierte kalte Salpetersiure reagiert mit P h l o r o g l u c i nd i c a r b o n s a u r e e s t e r l ) nicht in einfacher Weise. Denn wenn such das normale Nitroderivat entsteht, so biiden sich doch
more » ... biiden sich doch iiberwiegend komplizierte Produkte, von denen drei jsoliert werden konnten; zwei sind isomer und haben die Formel CnH31 OlsN, das dritte ist CPI HZI OH N. Die frtiher vermutete Beziehung dieser Ester zum Diphenylamin k i h n e n wir nun besttitigen, denn eg ist uns gelungen, ihre hluttersubstanz, den H e x a o x y-di p h e n y l a m i nt e t r a c a r b o n s a u r e e s t e r , CnrH2701, N (Formel 11) durch Kondensation des Amino-phloroglucindicarbonsaureesters in kalter a l k o h o k h e r Losuug darzustellen , und genetische Beziehungen zu ibm nachduweisen. K d t e Salpetersiiure verwandelt ihg namlich momentan in ein Gemenge gleicher Teile des lactonartigen Esters C Z~ H21 01, N und des Esters CZSHSI 0 1 8 N, dsr sach den friiheren Beobachtuugen als nachstes Reduktiomprodukt des isomeren chinonartigen Esters CIS H z~ 010 N anzusehen ist, der auch hier primiir entstehen diirfte. Auf Grund dieser Tatsachen darf man mohl den Ester CzrHsrOllN a l u Zwischenstufe bei der Einwirkung der Sdpeterstiure auf Phloroglucin-dicarbonsiiureester aunehmen; seine weitere Umsetzung besteht i n einer einfachen Abspaltung von Alkohol. Wenn man seine Konstitution betrachtet, so sieht man, daB diese Abspaltung wahracheinlich nur in zwei typischen Weisen erfolgen kann: I. 11. alkoholiauhem Ammontrtk.
doi:10.1002/cber.19100430213 fatcat:6b2hopf7bfctdi5redzdk74qwi