Zur Constitution des Alizarins und Naphtazarins

Th. Petersen
1871 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Tmtzdem glaube icb daee die R e a t i o n mit einer Cblorentziehnng beginnt, dam aber der durch dieee Wegoahme gestiirte Gleiohgewicbtezustand einiger Molekide eich den iibrigen mittheilt und m eine Reaktioo einleitet, bei der das zugesetzte Metall keine Rolle .nebr spielt. Vielleicbt geliogt ee rnir auch, durch das Studium der hoch eiedenden Produkte geoiigeode Anhaltqnnkte ftir die Erkliirung der hier etattfindenden Vorgllnge za Lnden. 96. Th. Petersen: Zur Constitution des Alizarins und
more » ... Alizarins und (Eingegangen am 27. MIHrz; verlesen in der Sitzang von Ern. Wichelhaue.) Die von G r a e b e und L i e b e r m a n n far dae Anthracen ale am wahrscheinlichsten aufgestellte Structurformel entspricht so gut den1 Verbelten der Anthracenderivate, namentlich auch der iiberaue groeeen Stabilitiit des Antracbinons, dam sie, ah die mahrecheinliehstc, vorlaufig mit Recht allgemeine Anerkennung gefuiiden hat. Die genannten beiden Forecher nehmen weiter au3 guten Griinden die beiden Hydroxyle des Alizarins in einer Renznlgruppirung nod nicht auf beide iiussere vertheilt an. ES bleibt nun aber zu untersuchen und zu bestimmen iibrig, welclie voii den vier Waaaerstoffpliitzen der einen Euseeren Henznlgruppirung dee Anthrachinons im Aliztlrin hydroxylirt sind. Sechs Falle Bind der Theorie nach miiglich: 1 2, 1 3, 1 4, 2 3, 2 4, 3 1 (zuniichst der Chinongruppirung 9 10 mit 1 angefangen). Von diesen Stellungen verdiriictn die penaherten 1 2, 2 3, 3 -4 zunachvt deewegen vorgezogen zu werdeii, weil hei electrnnegativan Substituirenden sich solcher zwei uiid nichrere, wie hiiufig in Ihnlichen E'illen beobachtet worden (yon H a r i h , K i i r n e r , wie W i c h e l h a u s fiir das Dinitro-aNtlphtol zcigte, wie icti srlbst kiirzlich bei Resprecbung der Nitrochlorphenolc ausfiihrte u. 9. w.), aiizuzirhcn pflegen, wenn sie in eiiie schon substituirte Verbindung (hicr das Antbrachinon) eintreten und keine 80 symtnetriachen Pliitze, wie es beim einfachen Benzol in der Stellung 1 4 z. B. der Fall ist, zur Besetzung mehr vodinden. Ich bin aber in der Lage, ein directea Beweisniittel fiir die benachbarte Stellung der beiden Hydroxyle im Alizarin vorbringen zu kiinnen. Das von R o e t t g e r und mir unllngst bescliricbene Dinitroantracbinon entsteht offenbar aus jencr Arithrachinoiidisiilfi)siiire, welche dem Alizarin entspricht, es findet hier alao dasselbe statt, was neuerdirigs mehrfach beobachtet worden ( S c h m i t t und G l u t z , b a r mstiitl t e r und W i c h e l h a u s , P e t e r s e n und R a e h r -P r e d a r i ) , daee nirmlich die Schwefelsnuregruppe durch N HO" CI u. s. w. zum Austritt Naphtacarins.
doi:10.1002/cber.187100401107 fatcat:hzqlvbvs5bcb7jlrhs5kg7z72u