Studies toward the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids from Morita-Baylis-Hillman adducts: a straightforward synthesis of functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core

Elizandra C.S. Lopes, Fernando Coelho
2007 Journal of the Brazilian Chemical Society  
Descrevemos neste trabalho, os resultados de um estudo que teve como objetivo a síntese de esqueletos de carbono altamente funcionalizados de alcalóides de plantas da família das Amaryllidaceae. A partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, descrevemos a síntese total do núcleo diidroisoquinolin-5(6H)-ona funcionalizado, que é a parte inferior da estrutura de vários alcalóides dessa classe. Essa substância pode ser um intermediário útil e valioso para a síntese total dos alcalóides isolados de
more » ... antas da família Amaryllidaceae. We disclose herein our results concerning a study aiming at the synthesis of the highly substituted carbon skeleton of alkaloids isolated from plants of the Amaryllidaceae family. The total synthesis of the functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core, which is the bottom part of the structure of alkaloids isolated from this botanic family, is described, using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrate. This compound should be a useful and valuable intermediate for the total synthesis of alkaloids isolated from Amaryllidaceae. 1416 Studies Toward the Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids J. Braz. Chem. Soc. Studies Toward the Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids J. Braz. Chem. Soc. Scheme 4. Stereoselective preparation of acid 20a. Scheme 5. Stereoselective preparation of carbamate 24 and cyclization to 11.
doi:10.1590/s0103-50532007000700019 fatcat:t3mlx3nm3bhgbaxb2lg6wyif74