Carbonsäuredichlorphosphorsäure-anhydride : reaktive Zwischenstufen bei der Säurechlorid-Darstellung mit POCl3 [article]

Franz Effenberger, Gerd König, Herbert Klenk, Universität Stuttgart, Universität Stuttgart
2009
Die aufgrund der starken Austrittstendenz des Dihalogenophosphat-I~ns[~l eventuell zu erwartende Dissoziation der Anhydride (3) zu Acylium-Ionen ( 4 ) ist 31P-und 13C-NMRspektroskopisch nicht nachweisbar; auch das IR-Spektrum zeigt nur die Schwingungsfrequenzbande der C= 0-Gruppe bei 1780cm-' und keine Bande, die der Acylium-Gruppe zugeordnet werden konnte. ErwartungsgemaB zeichnen sich die Anhydride (3) durch groBe Reaktivitat aus. Im Gegensatz zu den Saurechloriden reagieren sie unter milden
more » ... edingungen u. a. mit tertiaren Alkoholen unter Esterbildung [z. B. ( 5 ) , 68 %] und rnit Arenen oline Zugabe von Friedel-Crafts-Katalysatoren zu Ketonen [z. B. (6) und (7) , 73 %, (6) : (7) = 93 : 71.
doi:10.18419/opus-1038 fatcat:7dyluwuatzdk7g2iqmlgk36hem