Reduktion von Pyridin mit Zinkstaub und Essigsäure-anhydrid

Otto Dimroth, Richard Heene
1921 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
B 3 4 V e r b i n d u n g C" li" 0,. Diese Verbindung entsteht neben der [4 -Met h y 1 -2 -o x yb e n z o y l ] -a m e i s e n s a u r e durch 5-stundiges Erhitzen des Met h y l -o x i n d i g o s mit Eisessig-Chlonvasserstoff im Kohr auf looo. Sie entspricht dem aus 0 x i n d i g o unter den gleichen Bedingungen entstehenden Reaktionsprodukt C" HI, 0, I) und wird wie dieses uber das priichtig krystallisierende Natriumsalz gereinigt. LaBt sich aus Eisessig umkrystallisieren. Bellrote. derbc b
more » ... Bellrote. derbc b ystiillchen, die bei 2250 zu sintern beginnen und bei 2450 unter Zersetzung schmelzen. 0.0986 g Sbst.: 0.2618 g COz, 0.0399 g HiO. C"Hj204. Ber. C 72.83, H 4.32. Gef. 72.41, H 4.52. In ihren sonstigen Eigenschaften gleicht sie ganz der oben genannten Verbindung C" Iflo 0,. Otto Dimroth und Richard Heene: Rsduktioa von Pyridin mit Zinbtaub und Essigsilure-anhgdrfd. Ale bei Ausfiihrung der Reduktion von Anthrachinon mit Zinkstaub und Essigsaure-anhydrid a) gelegentlich statt Ntttriumacetat, das man hierbei zuzusetzen pflegt, P y r i d i n zugegeben wurde, zeigte sich, daB dies ebenso wie Natriumacetat die Beaktion in Gang bringt, da13 sich aber dabei die Losung intensiv gelb farbt. Ein blinder Versuck ergab, dab auch Pyridin allein mit Zinkstaub und Essigsitureanhydrid gelbe Farbung erzeugt, also offeobar unter diesen miiden Bedingungen reduziert wird. Bei geeigneter Ausfiihrung des Versuches erhiilt man in sehr reichlicher Ausbeute schone citronengelbe Krystalle. Analyse und Molekulargewichts-Bestimmung wiesen auf die Formel CU HM 0, Ns. An feuchter Luft verandern sich die Krystalle langsam, riechen nach Essigsaure und verwandeln sich in eine weibgraue Substanx, die aus Wasser in schonen Nadeln krystallisierte und sich als y, y'-D ip y r i d y l erwies3). A: 405, 360 119141. Liebermann, B. 21, 435, 1172 [1888] . 2) Die Methode ist znr Darstellung des y,y'-Dipyridyls sehr zn empfehlen, da sie bequemer ist als der Weg iiber das unangenehme Pyridin-Natrinm. C.
doi:10.1002/cber.19210541047 fatcat:z7kia3flazewlhktv2vgfonyom