Vor mehreren Jzhren habe icli gezeigt, dnW n i~n uuter %nliilfeiinhme der Chlorpliosplior-Bufs~~:il~~in~ die i i i i Piperidin enthaltene Iiette yon fiinf Kohlenstoffatomen beiderseitig an Amido-oder beiderseitig an Cnrl)oxylgriii)pen oder endlicli auf tler eineii Seite ;in tlen Amidorest, :iuf der anderen Seite an C:~rboxyl anzuglirtieru yermng. An diese Synthesen des Cadaverins, N H ? . ((:HZ)i. NH? I), tier I'inielinsiiure, COaH (C&)5 .C0? I1 ?) iintl des E-LeiicinF, NIT?, (ClJr), . C&€I 9,

more »

... inbe ich iterierdings noch eine vierte Synthese angesclilossen, die rnir bei der ininier iiitensiver werdenden Beschiiftigurig niit den EiweiOkiirpern riutl iliren Spaltiingsprodukten in gewisser I3ezieiiiirig von erhel~liclierem Wert xis die erstgenannten drei scheiiit; es ist tlns die S y n t h e s e d e r i n a k t iv e n u, E -D i ani in oc a p r o n s ii u r e (cles i -I, ?' s i n s) NII2.(CII?).i .CH(NH,) .CO?H,die zwar beknnritlicli schon vor einigen . J~h r e n i n eleganter \\-eke \ o n 15. F i s c h e r und 1;. W-eigert') iind nucli von S i i r e n s e u j ) aufge-Imit worden ist, deren Dnrstellung jedoch auf den ron diesen k'orscliern heniitzten Wegen keine so einfache ist, nls tlaD das Siichen nach w ei tere n A ii f bau ni e t h ode n n i c h t ri oc h v e r I o 11 n e n d e r scliei 11 en ni iic h te . Unter den nnch dem JIalogeiipho~phor-\ierfnhren ails deiii Piperitlin tlarqestellten Verbindtuigeu fintien sich niin zwei, die tlas Kolilenstoffgeriist tles Lysins nufweisen, rind bei fietien ni;ii) bis zuni gewissen (.;rad erwnrten lionrite, dall sie sich i n tl:is Lysiii selhst wiirden iiber-fiihren1:isseu; es sind dies dns Nit,ril tler ~-P l i r i i o s y -c n~~r o~s i i u r e , G H s 0 .(CH?);. CN, und das N i t r i 1 d es H e n z c) y I -E -1 e iici n s , CG 1-15 .CO . NIJ .(CIJ?)s. CN. Rei beiden lie13 sic11 theoretisch die 13iltlang tier Ir,c-ljinn~idocnl)rons~iire e r w r t e n , wenn es gelingen M iirde, nach tler \'erseifung der Cynngriippe i n u-Stellung dazii den Rest . XI12 eiiiziifiihren untl die ani I h d e der (:apronsillire-l(ette beEinil1icht.i~ GruItpeii (C,; Hs 0-resp. Cc Hs. CO .NII-) i n -Mia ZII verwandeln. J)ie Vor-~e r s u c h e niit den] PheiiosycapronsBureiiitril, die ich zuerst in Angriff iinlirn, d a niir von friiheren Arbeiten her grijRere klengen der Yer-I)indiirig zur Veriugung stniiden, liefezten allerdings beiii giinstiges Ergebnis; zwar IiilJt sich die Phenosycnpmnsiiure glatt broniierenhierbei werdeii, iiihnlich wie z. f3. beirii I3romieren der Phenoxylactoii-