Neue Beiträge für die Hofmann'sche Reaction

Zd. H. Skraup, G. Piccoli
1901 Chemical Monthly  
Bei Versuchen, die Constitution der Cinchoio[pons~.ure festzustellen, hat der eine yon uns die Hofmann'sche Reaction herangezogen und das Jodmethylat des Methylcincholoiponsiiureesters mit Atzkali behandelt. Die Reaction ist ganz anders verlaufen, als man nach den bisherigen Beobachtungen vermuthen konnte. Bei weniger energischer Behandlung ist zwar auch nut Jodwasserstoffstiure ausgetreten, wie in ~hnlichen Ftillen, die jodfreie S~iure die hiebei entstanden, ist abet nach allen ihren
more » ... nicht eine ungesiittigte, sondern als eine gesF.ttigte cyklische Verbindung anzusehen. Bei sehr energischer Einwirkung von Atzkali wird sie~ wie zu vermuthen war, unter Abspaltung von Dimethytamin welter zer~etzt, geht abet ohn e Abspaltung yon Kohlenstoff, wie sic sonst beobachtet worden ist, in eine dreibasische Siiure der Formel C8H100 ~ fiber. Diese SEure ist die PentandisEure-2-Methyl-3-:4thyls~ure, denn sie erwies sich in jeder Beziehung identisch mit einer Siiure, die durch Condensation von Methylglutacons~ure-mit Natriummalons~iureester nach der Michael'schen Reaction entstand, und welche in Folge ihrer Entstehung die angefiJhrte Constitution haben soil. Es genflge, an dieser Stelle kurz zu bemerken, dass aus dem Verlaufe der Reactionen, beziehlich der Entstehung von
doi:10.1007/bf01559022 fatcat:ssn4yh646je47dbzwrfyq2l234