I-or 16 Jahreu haben B i s c h l e r und N a p i e r a l s k y Dihydraisochinolinsynthesen ausgefiihrt, vom Phenylathylamin einerseits und Scetyl-und Benzoylchlorid andererseits ausgehend. Die im Folgenden beschriebenen, nach yon P l o c h l nnd E r l e n m e y e r j u n . vorgezeichneten Methoden gewonnenen Verbindungen sind von Interesse, da jene Synthese, deren eingehendes Studium wir aufgenommen haben, den Weg zu Isochinolinderivaten eriiffnet, die mit rerschiedenen natiirlichen Alkaloiden

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... n nachster Bzziehun stehen. 1.: x p e r i ni e n t e l l e s . (Cnter 3litwirkung Ton Cleniens Zoellner.) I n n e r e s A n ii y d r i d d e r V e r a t r a l -h i p p u r sa u r e , OCHy 32 g Methylvanillin (1 Md.), 34.5 g Hippursaure (1 MoL) und 16 g Natriumacetat (wasserfrei) werden niit 56 ccm Essigsaureanhydrid eine gute Stunde auf dem Wasserbade erhitzt. Dabei tritt alsbald unter rotlicher Farbung klare Liisung ein, und allmahlich scheiden sich aus der Flussigkeit wohl ausgebildete, gelbe Krystalle des Kondeusationsproduktes Bus. Nach dem Erkalten ruhrt man mit etwas Alkohol clurch, kuhlt und nutscht ab. Den Krystallkuchen kocht man wiederholt mit vie1 heiljem Wasser aus und aascht mit etwas kalteni Alkohol und i t h e r nach. Die Aasbeute betrug 67-70 "lo der 'l'heorie. Die Substanz ist sehr schwer liislich in &her, fast unloslich in Petrolather und Wasser. Schwer loslich ist sie in Alkohol. l c e t o n nimmt die Substanz schon leicht in der Kalte auf, in Chloroform ist (lie Loslichkeit noch grol3er. I n Essigester und Benzol ist, die Liislictkeit in cler WLrme bedeutend groljer als in der Kalta. Von konzentrierter Schwefelsaure wird die Substanz mit schoner, rotgelber Farbe aufgenommen. Sie krystallisiert ails Benzol i n gelben Tafeln. Fur die Analyse wurde grcindlich mit Wasser ausgekocht cnd aus Benzol uiiilrrystallisiert : 0.2031 g Sbst.: 0.5206 g Cog, 0.0882 g €120. -0.2046 g Sbst.: 3.4 ccrn N (17O, 771 mm).