Ueber Derivate des Biphenylendiphenylmethans

F. Ullmann, R. von Wurstemberger
1904 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
\-or einiger Zeit h a t d e r Eine von uns in Gemeinschaft mit A. 11 ii n z h u b e r gezeigt I), dass Triphenylcarbinol sich ausserordentlich leicht durch Condensation mit salzsaurem Anilin i n Aminotetraphenylrnethan rerwandeln liisst. W i e wir fanden, verhllt sicli d a s Biphenyleuphenylcarbinol den1 'Triphenylcarbinol analog, indem e s mit d e r griissten Leichtigkeit i n Biphrnylenaminodiphenylmethan iibergefiibrt werden kann. Ebenso leicht wie Anilin reagireii secundiire und tertiiire
more » ... matische Amiue unter Ijildung d e r entsprechenden Biphenylenalkylaminodiphenplme thanderivate. Das als Busgangsmaterial dienende Biphenylenphenylcarbinol wurde :(us Fluorenon uiid Bromphenylrnagoesium gewonrien. / \ i E x p e ri m e n t el 1 e r T h e i 1. C6H4, ,cSH5 Biphenylen-phenyl-carbinol, . c6H,/,*'\~H . lu einem mit Iliickflosskiihler versehenen Rundkolben werden 2 g Magnesium in einem Gemisch von 17.4 g Brombenzol und 20 g wasserfreicm Aether in bekannter Weise geliist und 10 g dcstillirtes Fluorenon in kleioen Portionen untcr Abkchlen hinzageflgt. Dasselbe lost sich unter lebhsfter Reaction suf. Die Liisung fiirbt sicb schwach g r i n , und nach kurzem Er-hitLen unter Rickfluss beginnt ilas Condensationsproduct, sich als graue 3lassc auszuscheiden. Kach einstundigem Erwarmen ist die Umsetzung beendigt : man saugt die Magnesiurnverbindung ab (Stofffilter), mascht mit wenig Sether nach und zersetzt dieselbe schlicsslich durch Eintragen in sehr verdiioiitc Schwefelsiure. Pu'achdem die erste Reaction vorbei ist, kocht man auf und lasst clam erkalten. Hierbei scheidet sich dss Biphenylenphenylcarbinol als schwach gefarbte, allmiihlich krystallinisch erstarrcnde Masse aus. Dieselbe w i d i n Aether gelijst uod zur stark concentrirten Ldsuug etwas Ligroi'n hinzugefiigt. Nach 18ogerem Stehen bilden sich in der gelbbraun pefarbten Flksigkeit grusse, gliinzende, wohlaasgebildetc Prismen von Biphcnylcophenplcarbinol (9.S g). 'j Dicse Bcrichte 36, 404 [1903].
doi:10.1002/cber.19040370115 fatcat:sichmquj3ngnrfr2iskh4w5ckq