Über die Dissoziation des Triphenyl-hydrazins. (XX. Über aromatische Hydrazine.)
Heinrich Wieland, Arno Reverdy
1915
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
0.0704 g Sbst.: 0.0234 g :\gCI. Ber. C1 8.52. Gcf. C1 8.22. T i t r a t i o n . 0.0607 g Sbst.: 5.i6 ccm "/lo-KOH, ber. 5.86. 0,0591 n n 5.57 * 5.70. 41s vierte Hydmzoverbindung hat auf meine Veranlassung Hr. A. R e ve r d y uoch den H y d r a z o be 11 z 01 -pc a r b o n s a u r e e s t e r , Ce Hg . NH.NII. Cs H4.C00CaI&" der Selbstzersetzung unterworfeo. Der zugehorige Azokorper entsteht bei einstiindigem Kochen einer Losung von 5 g 11-Amino-benzoesirureester und 3.2 g Nitroso-beozol in 25
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... m Alkohol und 5 ccm Eisessig. Beini Erkalten reichliche Krystallisation rotgelber Nadeln. Schmelzpunkt der urnkrystallisierten Substanz bei Die Ilydrazooerbiridung wird durcli Reduktion rnit Zinkstaub und Arnrnoniak sehr Ieicbt gewonnen; sie schrnilzt in reinem Zustand bei 1100. 1.5 g dnvon wurden i n 10 ccm Xylol im Einscblufirohr 14 Stunden lang auf 160-1700 erhitzt. Da keine geeignete Jlethode ziir Bestiinrnung des 13asenverhAltnisses gefunden wurde, beschrankte sich die Aufarbeitung auf die Untersuchung des Azokbrpers. Das Xglol wurde zuerst rnit Wasserdampl abgetrieben, im Riickstand wiirde mit SHure, erst rnit w l h i g e r , spater mit atherischer Salzsaure, d i e s Sasiscbe entfernt. Der hinterbleibende Azokorper wurde in mehreren Fraktionen aus Gasolin urnkrystallisiert, die erhaltenen Krystallisationen erwiesen sich als A zo be nzolc a r bo n s Lu r e e s t er, neben ihrn wiirden weder Azobenzol noch AzobenPol-dicarbonslureester angetroffen. 86 -87" I) 136. Heinpioh W i e l a n d und Arno Reverdg: Ober die Mssosiation des Triphenyl-hydradne. (XX. Ober aromatieche Hydradne.) (Eingegangcn am 9. J u n i 1915.) IAu5 dem Chriii. Laborat. der Kgl. Bayr. Akad. der Wissenschaft. zu Mrinchen.] Die vierfach substituierten arornatischen Hydrazine -Tetrapbenylhydrazio und seine Derivatedissoziieren teils schon in der Kalte, teils bei erhohter Ternperatur in die Radikale des halbmolekularen Diarylstickstoffs. Ersetzt man zwei symmetrisch sitzende Aryle durch Alkylgruppen, so komrnt man zu der von W i e l a n d 1) Die hoverbindung ist auf anderem Wege von J a c o b s o n und S t e i n -___ _-brenk (A. 303, 387 [1898]) dargestellt worden.
doi:10.1002/cber.191504801154
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