Einiges Über die Skraupsche Chinolinsynthese und ihre Durchführung unter Verwendung von Oxyden bezw. Salzen der seltenen Erden

B. M. Margosches
1904 Journal für Praktische Chemie  
Margosches: Ober die Skraupsche Chinolinsynthese. 129 Einiges Ilber die S kr au p sche Chinolinsynthese und ihre Durchfiihrung nnter Verwendung von Oxyden bezw, Salzen der seltenen Erden; B. M. Margosches. von Ton den vervchiedenen veroffentlichten synthetischen Bildungsweisen des C h i n o l i n s (a,@-Benzopyridins) und seiner Derivate hat sich bekanntlich vorwiegend die von S k r a u p entdeckte Synthese, wegen ihrer praktischen Durchfuhrbarkeit, eingebiirgert. Nach der S kraupschen Synthese
more » ... erhitzt man primare aromatische Amine mit Glycerin, konzentrierter Schwefelsaure und Nitrobenzol bis zum Eintritt der "stiirmischen Reaktion", und nach Beendigung derselben laBt man noch einige Stunden lang die Fliissigkeit im Sieden, da erfahrungsgemiih einer langeren Erhitzungsdauer bessere Ausbeuten entsprechen. 1) Hierauf wird mit Wasser verdiinnt und durch Einleiten von Wasserdampf das Nitrobenzol aus der ssuren Pliissigkeit ausgetrieben. Die zuriickbleibende Fliissigkeit wird mit Natronlauge oder Kalkmilch versetzt und durch Destillation im Wasserdampfstrome das gebildete Chinolin nebst unverandertem Amin gewonnen. Durch Uberfuhrung des betreffenden Amins in das entsprechende Phenol kann das Chinoliii in reinerem Zustande gewonnen werden. Nahere Details uber die Durchfihrung der in Rede stehenden Synthese, wie insbesondere iiber die weitere Reinigung des Chinolins hier zu besprechen, wiirde zu weit fiihren. l) Das Erhitzen wird bekanntlich unter Verwendung eines Ruckflufikiihlers vorgenommen. -Zur Vermeidung des Eintritts der "e.tiirmischen Reaktion" sei auf den Vorschlag von J. Walter (dies. Journ.
doi:10.1002/prac.19040700107 fatcat:sn6ewuz36nhdzfvykcgyq5wxxm