Chemosystematic Analysis of Solanum Steroidal Alkaloids
Análise Quimiossistemática dos Alcaloides Esteroidais do Gênero Solanum

Carolina C. Ramos, Adriana L. de Sousa, Cibele M. S. de Almeida, Rodrigo R. de Oliveira
2019 Revista Virtual de Quimica  
Steroidal alkaloids dominate Solanum micromolecular biosynthesis and barely were used in the infrageneric chemosystematics. This analysis used chemical parameters of evolutionary advancement oxidation (EA O ) and skeletal specialization (EA E ), aiming to draw evolutionary trends of steroidal alkaloids and help solving Solanum taxonomy. The results confirm steroidal alkaloids as Solanum chemosystematic markers and point out the occurrence of nine structural types of this biosynthetic class,
more » ... ynthetic class, notably of spirosolane type, besides solanidane, epiminocholestane, acylaminocholestane, solanocapsine, aminospirostane, aminofurostane, habrochaitoside and acylaminopregnane. Biosynthetic modifications results on steroidal alkaloids diversification through C-3 substitutions (free hydroxyl, glycosidic units and amine group) and by specializations like cyclization and incorporation of heteroatom on steroidal side chain. In developing exclusive protection mechanisms by glycosylation, steroidal alkaloids improve its utilization and storage in plants. Besides, was observed a negative correlation between specialization and oxidation parameters of Solanum species, which seems to be a trend for Angiosperms steroids. However, chemical parameters of EA O and EA E were enough to reveal distinctive groups and suggest an evolutionary transition among Solanum species. Resumo Os alcaloides esteroidais são dominantes na biossíntese micromolecular do gênero Solanum e pouco foram utilizados na quimiossistemática infragenérica. Esta análise utilizou os parâmetros de avanço evolutivo de oxidação (AE O ) e especialização do esqueleto (AE E ) para traçar tendências evolutivas dos alcaloides esteroidais e auxiliar na taxonomia de Solanum. Os resultados confirmam os alcaloides esteroidais como marcadores quimiossistemáticos de Solanum e demonstram a ocorrência de nove tipos estruturais desses metabólitos, em especial do tipo espirosolano, além de solanidano, epiminocolestano, acilaminocolestano, solanocapsino, aminoespirostano, aminofurostano, habrocaitosídeo e acilaminopregnano. Modificações biossintéticas culminam na diversificação dos alcaloides esteroidais através de substituições no C-3 (hidroxila livre, unidades glicosídicas e grupamento amina) e pelas especializações por ciclização e incorporação de um heteroátomo na cadeia lateral do esteroide. Ao desenvolver mecanismos de proteção exclusiva por glicosilação, os alcaloides esteroidais aperfeiçoam a utilização e armazenamento desses metabólitos no vegetal. Além disso, foi observada uma correlação negativa entre os parâmetros de especialização e oxidação das espécies de Solanum, o que parece ser uma tendência para os esteroides das Angiospermas. Os parâmetros químicos de AE O e AE E foram suficientes para evidenciar alguns grupos distintos e sugerir que há uma transição evolutiva entre as espécies de Solanum.
doi:10.21577/1984-6835.20190102 fatcat:rygwybnc5nd5rg5vwo6t5k45rm