Antimicrobial Activity of Hydroxylactone obtained by Biotransformation of Bromo- and Iodolactone with Gem-Dimethylcyclohexane Ring

Małgorzata Grabarczyk, Wanda Mączka, Katarzyna Wińska, Barbara Żarowska, Mirosław Anioł
2013 Journal of the Brazilian Chemical Society  
Duas lactonas bicíclicas com anéis gem-dimetilciclohexano (δ-bromo-γ-lactona e δ-iodo-γ-lactona) foram utilizadas como substratos para biotransformação por células inteiras de várias estirpes fúngicas (cinco Fusarium strains, Nigrospora oryzae, Syncephalastrum racemosum, Stemphylium botryosum e Cunninghamella japonicae Acremonium sp). Alguns dos microorganismos selecionados (principalmente cepas Fusarium) transformam estas lactonas por desalogenação hidrolítica em cis-
more » ... 9-oxabiciclo[4.3.0]nonano-8-ona. A conversão do substrato foi igual ou próxima de 100%, mostrando que o método permite a remoção completa do átomo de halogênio da molécula, substituindo-o por um grupo hidroxila. As estruturas de todos os substratos e produtos foram estabelecidas com base nos seus dados espectrais. A hidroxilactona obtida como resultado da biotransformação foi examinada por sua atividade biológica contra bactérias, leveduras e fungos. Este composto inibe o crescimento de alguns microorganismos testados. Two bicyclic lactones with gem-dimethylcyclohexane rings (δ-bromo-γ-lactone and δ-iodo-γ-lactone) were used as substrates for biotransformation by whole cells of several fungal strains (five cepas Fusarium, Nigrospora oryzae, Syncephalastrum racemosum, Stemphylium botryosum, Cunninghamella japonica and Acremonium sp). Some of the selected microorganisms (mainly Fusarium strains) transformed these lactones by hydrolytic dehalogenation into cis-(-)-2- hydroxy-4,4-dimethyl-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one. The conversion of the substrate was equal or close to 100%, showing that this method allows for the complete removal of the halogen atom from the molecule, replacing it by a hydroxy group. The structures of all substrates and products were established on the basis of their spectral data. Hydroxylactone obtained as a result of biotransformation was examined for its biological activity against bacteria, yeasts and fungi. This compound inhibits the growth of some tested microorganisms.
doi:10.5935/0103-5053.20130238 fatcat:imsii3ir2bhepekeaeomnhudba