Bipolare Amphiphile (Bolaamphiphile) bestehen aus zwei hydrophilen Kopfgruppen, welche über einen lipophilen Spacer, in den meisten Fällen ein oder zwei lange Alkylketten, miteinander verbunden sind. Diese Grundstrukturen haben ihren Ursprung in den Membranlipiden verschiedener Archaebakterien. Diese Membranen zeichnen sich durch eine außergewöhnliche Stabilität gegenüber äußeren Einflüssen, wie Hitze, hohen Salzkonzentrationen, niedrigen pH-Werten oder strikt anaeroben Lebensbedingungen aus.

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... e für diese Beständigkeit verantwortlichen, zweikettigen Membranlipide bilden die fundamentale Strukturgrundlage für eine Vielzahl synthetischer Abwandlungen, welche in der Darstellung einkettiger, symmetrischer Bolaamphiphile resultiert. Das zunehmende Interesse an dieser Verbindungsklasse beruht außerdem auf ihrer Eigenschaft, im wässrigen Milieu zu unterschiedlichen Strukturen zu aggregieren sowie stabile und schaltbare Hydrogele zu bilden. So zeigt insbesondere das Dotriacontan-1,32-diyl-bis[2-(trimethylammonio)ethylphosphat] (PC-C32-PC) in wässriger Suspension bereits bei sehr geringen Konzentrationen von 1 mg/ml eine ausgeprägte Aggregationsneigung zu langen Fasern mit einem Durchmesser von ca. 5 nm. Diese Nanofasern sind imstande, über van-der-Waals-Wechselwirkungen miteinander zu vernetzen und somit ein stabiles, viskoses und transparentes Hydrogel auszubilden. Darüber hinaus sind diese Nanofasern in der Lage, oberhalb einer bestimmten Umwandlungstemperatur in kleine kugelförmige Mizellen zu zerfallen, was gleichsam eine Verflüssigung des Hydrogels nach sich zieht. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine große Anzahl von einkettigen, symmetrischen Bolaamphiphilen mit einer Kettenlänge von 22 bis 36 Kohlenstoffatomen sowie variabler Ketten- und Kopfstruktur synthetisiert. Für die Darstellung der hierfür notwendigen langkettigen 1,ω-Diole wurden zwei neue Synthesewege auf Basis der Grignard-Kupplung entwickelt und optimiert. Die sich anschließenden Phosphorylierungs- und Quarternierungsreaktionen erlaubten neben der Darst [...]