Über den Ersatz des Halogens der Halogenyl-Säureimide durch organische Reste

Johannes Scheiber, Friedrich Haun
1914 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Beim Ansiiuern fie1 jetzt farbloses 0 -C y a n b e n z o y 1-b e n zo y I a c e t on, dss bei 1430 schmolz und kleine Nadeln darstellte. Mit Eisenchlorid trat sofortige Rotfirbung auf. 0 1138 g Sbst.: 0.3106 g Cog, 0.0188 g HaO. C1,Hl:OaN. Bcr. C 74.23, H 4.47. Gef. s 74.43, n 4.76. Der in Natronlauge unlosliche Anteil diirfte C: N H CO a-1 m i n 0 -1-k e t o ~ $b e n z oy 1h y d r io d e , CS H a ' a C H . CO . Ce Ha, dmtellen. Gelbe Krystnlle, Schmp. 2370 nach dem Umkrystallisieren aus
more » ... lisieren aus Alkohol. Mit dem a-Imino-y-keto-@.acetyl-hydrinden (Schmp. 247-2480) erfolgte starke Schmelzpunktsdepression, denn das Gemisch schmolz schon bei ca. 20O0. In direkter Reaktion entstand die Verbindung beim Umsetzen der Komponenten in siedendem Ather. Aber auch jetzt war die erbaltene hlenge noch so gering, daS eine Analyse unterbleiben muBte. Der Cbarakter der Gbatanz kam aber dsrin schon geniigend zum Ausdruck, daS ihre L6sung i n Natronlauge beim Erwiirmen Ammoniak abspaltete, wodurch sie sich den beiden anderen beschriebenen I mi u o-k e t o -h y d ri d e n e n anreihte. AuSerdem lief3 die alkalische Losung beim AnsDuern eine bei 1080 schrnelzende stanz fallen, die sicb ah B e n z o y l -d i k e t o h y d r i n d e n erwies. Sub-461. Johannes Scheiber und Friedrich Haun: %her den Blretrta dea Halogens der Halogengl-SLLureimide durch organieobe Reete. [hlitteilung a. d. Labor. f. angew. Cbem. u. Pharm. der Uoiversitiit Leipzig.) (Eingegangen am 4. Dezember 1914.) Der naheliegende Gedaake, das Halogen der Hnlogenyl-Siiureamide und -Siiureimide Rr.CO.NH.X bezw. RI1:(CO)tN.X durch organische Reste zu ersetzen, hat bislang noch keine systernntischsn Versuche veranlabt. G. B e n d e r ' ) und Th. S e l i w a n o w P ) teilen allerdings mit, dafi derartige Reaktionen mil3langen. Niihere Angaben fehlen indes. Auch ein Versucb von Cb. Msuguin'), die Umsetzung von Natrium. bromacetamid mit Malonester betreffend, hat weitere Durchforschung des Gebietes nicht veranlaSt. D e s h d b erschien es __ ----.
doi:10.1002/cber.191404703136 fatcat:7ec2qizvljb5vavrhlenbmvp5m