Carboxylic acid chlorides as arylating agents in the palladium-catalyzed Heck reaction - The Blaser reaction

Daniela de L. Martins, Heiddy M. Alvarez
2010 Revista Virtual de Quimica  
Heck reaction is a powerful tool in organic synthesis to perform C-C couplings by which functionalized alkenes can be obtained under mild conditions and great selectivity. Developing alternative methodologies where arylating agents different from the conventional aryl halides or triflates can be introduced with success is one of the areas of research nowadays. By these methodologies it is envisaged to provide better conditions for the industrial application of the palladium-catalyzed Heck C-C
more » ... atalyzed Heck C-C coupling. One of the aims of this research is to introduce non expensive arylating agents as well as to minimize waste. In this regard we describe in this paper some studies present in the literature where acid chlorides and other arylcarboxylic acid derivatives are employed as arylating agents in the Heck reactions. Resumo A reação de Heck é uma ferramenta poderosa em síntese orgânica na formação de ligações C-C, por meio da qual são obtidos alquenos funcionalizados sob condições de reação brandas e com ótima seletividade. Uma das vertentes das pesquisas nesta área consiste no desenvolvimento de metodologias onde agentes de arilação alternativos aos halogenetos e triflatos de arila possam ser empregados com sucesso, de forma a viabilizar a aplicação deste tipo de acoplamento C-C catalisado por paládio em processos industriais. Essa viabilização se dá, principalmente, pelo emprego de substratos mais acessíveis economicamente e na minimização dos rejeitos gerados no decorrer do processo. Neste sentido, este trabalho tem como objetivo abordar os estudos onde os cloretos de ácido e derivados de ácidos carboxílicos são empregados como agentes de arilação em reações de Heck.
doi:10.5935/1984-6835.20100026 fatcat:c4mfhqmbnzhjbln7tnt2dptom4