Ueber ein neues Terpineol vom Schmp. 32° (Δ8.9 -Terpen-l-ol)

K. Stephan, J. Helle
1902 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Terpineol (Eingegangen am 29. Mai 1902; vorgetr. i. d. Sitzung von Hrn. I<. Stephan.) Der unter dem Namen Terpineol bekannte Alkohol CloHlsO fiodet sich ziemlich verbreitet in Rtherischen Oelen. Als optisch inactive L-erbiridung ist er besonders im Cajeputol (ah Acetat) enthalten und lasst sieh dnraus gut krystallisirt gewinnen, sodass man wohl annehmen darf, dass in ihm, wie das spater naehgewiesen worden ist, ein einheitlicher Kiirper vorliegt. Nicht das Gleiche kann man im Voraus von den
more » ... Voraus von den fliissigen, optisch activen Terpineolen behaupten, welche aus Cardamomen , Kesso-, Knromoji-und neuerdings auch aus Majoran-Oel isolirt worden sind. Wenn auch die MiigliLhkeit vorhanden ist, dass auch birr einheitliche Verbindungen vorliegen, so erscheint es doch nicht als auageschlossen, dass es sich um ein Gemiscb isomerer Verbindungeri Cl0 HI& handelt, ahnlich wie im fiiissigen Terpineol des Handels. Ein optisch actives Terpineol erhiilt mart nach S e m m l e r ' s Anp b r n 2), wenn man im optisch activen Limonenmonobromhydrat das Halogenatom durch die Hydroxylgruppe ersetzt ; auch dieses Terpineol liisst sich in krystallisirtem Zustnnde erhalten. Festes, actives Tprpinrol laast sich ferner darstellen 3). wenn man Linalool rnit Eisessig oder EisessigSchwe.fels~ure oder AmeiseusRure behandelt; die entsprechende inactive, gleichfalls krystallisirte Modification entsteht, wenn man Geraniol der gleichen Behandlung mit sauren Agentien wie das Linalool unterwirft. Aile diese krystallisirten Terpineole zeigen iibereinstirnmend den Schmp 3 5 O kind liefern bei der Oxydation mit Kaliunipermanganat zunachst ein Trioxyhexahydrocymol Ct0H2003, das bei weiterer Oxydation in ein Ketolacton CloHlC OJ iibergeht, dessen inactive Modification bei 62 -G o , dessen active bei 48-49' schmilzt. Ueber die Constitution dieses krystallisirten Terpineols rom Schmp. 35" ist man besonders durch die Arbeiten von W a l l a c h ", ___ _ _ _ ~~
doi:10.1002/cber.190203502171 fatcat:jjo6favu3vc37dz3v3acczemdu