Zur Kenntniss der Diamidobenzoësäuren II

C. Haeussermann, H. Teichmann
1895 Journal für Praktische Chemie  
Tm Anschluss an eine fruhere Mittheilung 1) berichten wir heute, dass wir auch den Aethylester der 2,5-Dinitrobenzoesaurea) in alkoholischer Losung der Einwirkung von Zinn und Salzsaure unterworfen und das Reductionsprodukt in der bereits beschriebenen Weise isolirt haben. Nach dem Verdunsten der atherischen , schwach gelb gefarbten Losung des aus dem Sulfat abgeschiedenen Esters hinterbleibt ein gelblich-rothes Oel, welches nach mehrtagigem Stehen arstarrt und sich dann aus 50procent. Alkohol
more » ... 50procent. Alkohol als krystallinischer, in den Krystallformen aber nicht ausgebildeter braunroth gefarbter Korper abscheidet. Bei der Stickstoffbestimmung der nicht im farblosen Zustand erhtlltlichen Substanz nwh der Dumas'schen Methode fanden wir 16,19O//, N, wiihrend die Formel C,HS(NH,),COOC,H, 15'55 Oj0 N verlangt. s , Der 2,5-Diamidobenzoesaureester bildet zerrieben ein gelbliches Pulver, welches bei 50,5°--510 schmilzt. Er lost sich ziemlich leicht in heissem Wasser, sehr leicht in Alkohol, Benzol und zeigt in verdunnter atherischer Losung eine sehr sehwach grune Fluorescenz. In Petrolbenziri lost er sich nur sehr schwer und scheidet sich hieraus, wie aus allen andern Losunmmitteln zunachst in oliger Form ab. I) Dies. Journ. [2] 61, 526. 2, Den 2,5-Dinitrobenzo~saureiithylester haben wir sowohl durch Behandeln der Saure mit Alkohol und Salzsiiure, als auch aus dem in heissem Wasser ziemlich leicht loslichen Silbersalz mittelst Jodathyl hergestellt. Derselbe bildet nach dem Umkrystalliiiren aus Alkohol theils glatte, theils weniger gut ausgebildete sttlnglige Krystslle, welehe dem monoklinen Syetem anzugehoren scheinen und bei 69,5 O-70 schmelzen. Eine Stickstotfbestimmung ergab 11,78°/0 N (berechnet 11,66 %). In Bezug auf die Esterificirung der 2,5-DinitrobenzoesBure mittelat Aethyl-Alkohol und Salzsaure ist bemerkenswerth , dass nach dem von V. Meyer (Ber. 27, 510) angegebenen Verfahren nur ca. 25O/, vom Gewicht der Saure an Ester erhalten werden, wiihrend Methylalkohol ca. 40 an Methylester (Schmelzp. 94,5 a) ergab. Die 2,4 -Dinitrobenzoiisiinre liefert unter denselben Redingungen 12 o/o von bei 4 1 O schmelzendem Aethylester und 30°/, Methylester vorn Schmelzp. $0 O. Die 3,4 -DinitrobemEstlure giebt naeh Fr. G r e l l (Dissertation, Tiibingen 1895) gegen 80 o/o Methylester. ' 7 0,2494 Grm. Substauz lieferten 34,7 Ccrn. N, gemessen bei 1l0 und 742 Mm. B.
doi:10.1002/prac.18950520131 fatcat:krt66sg3jne2bnohbs4vybvxf4