Synthesis and the antimicrobial activity of metalcarbene compounds of the triazole series

N. V. Glinyana, V. Sh. Saberov, A. V. Knishevitsky, N. I. Korotkikh, O. P. Shvaika, O. S. Papayanina, O. Z. Komarovska-Porokhnyavets, V. I. Lubenets, V. P. Novikov
2014 Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï  
Інститут фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л.М.Литвиненка НАН України 83114, м. Донецьк, вул. Р.Люксембург, 70. Е-mail: nkorotkikh@ua.fm * Національний університет «Львівська політехніка» Ключові слова: металокарбенові сполуки; антимікробна активність Синтезовано металокарбенові сполуки ряду [1,2,4] та [1,2,3]триазолів для вивчення їх антимікробної активності. Монокарбенові комплекси паладію (9a) та міді(І) (9b,12,15), біскарбенові комплекси паладію (4а) та міді(І) (4b,14), карбеноїдний
more » ... b,14), карбеноїдний комплекс кобальту (5) отримані взаємодією стабільних карбенів з солями перехідних металів або аналогічними in situ реакціями. Проміжні стерично ускладнені карбени [1,2,4]триазол-5-ілідени 3a-c виділені в індивідуальному стані. Проміжний в синтезі мезоіонних комплексів 9a,b 1-адамантил-4-феніл-[1,2,3]триазол синтезовано реакцією [3+2]-циклоприєднання 1-адамантилазиду до фенілацетилену в присутності біскарбенового комплексу йодиду міді(І) 14. У спектрах ЯМР 13 С комплексів характерними є сигнали карбеноїдних атомів вуглецю в області 165-203 м.ч. Виявлено високу антимікробну активність комплексів 5,12, що для сполуки 12 відповідає мінімальній бактеріостатичній концентрації (МБсК) 15,6 мкг/мл, мінімальній бактерицидній концентрації (МБцК) 31,2 мкг/мл (M. luteum) та МБсК 31,2 мкг/мл, МБцК 62,5 мкг/мл (S. aureus). Для карбеноїдного комплексу кобальту 5 знайдено найвищу активність у дослідженому ряду (МБсК 15,6 мкг/мл, МБцК 31,2 мкг/мл на тесткультурі M. luteum та мінімальну фунгістатичну концентрацію 7,8 мкг/мл, мінімальну фунгіцидну концентрацію 31,2 мкг/мл на тест-культурі С. tenuis). SYNTHESIS AND THE ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF METALCARBENE COMPOUNDS OF THE TRIAZOLE SERIES N.V.A high antimicrobial activity has been found for complexes 5.12; for compound 12 it corresponds to the minimal bacteriostatic concentration (MBsC) 15.6 mkG/mL, the minimal bactericidal concentration (MBcC) 31.2 mkG/mL (М. luteum), and MBsC 31.2 mkG/mL, MBcC 62.5 mkG/mL (S. aureus). The highest activity in the series studied is observed for the carbenoid complex of cobalt (5) on the test-culture of M. luteum (MBsC 15.6 mkG/mL and MBcC 31.2 mkG/mL), and on the test-culture of C. tenuis (the minimal fungistatic concentration is 7.8 mkG/mL and the minimal fungicidal concentration is 31.2 mkG/mL).
doi:10.24959/ophcj.14.793 fatcat:be6r3gsyqbfkvgcyj27zy4znjq