Eine Condensation von Phtalimid mit Formaldehyd

Franz Sachs
1898 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
In einer Mittheilung iiber die Bromirung alkylirter I'htalimide I) hatte ich das Oxymethylphtalimid beschrieben, welches schon bei geringer Erwarmung leicht Formaldehyd nbspaltet und dabei in Phtaliniid iibergeht. Es lag somit dcr Versuch uahe, aus den beiden Componenten den urspriinglichen Kiirper wieder herzustellen. Dies gelang auch mit grosser Leichtigkeit und zwar schou beini Erhitzen der alkoholiechen Liisung beider Kiirper, sawie beim L8sen von Phtalimid in 40-procentiger
more » ... ger Formaldehydlosung , am bestcn beim Erhitzen einer etwa 10-procentigen Losung von Formaldehyd und Phtalimid (der Aldehyd im Uebcrschuss) im Rohr auf 100". Das in Wasser so schwer losliche Phtalimid geht dabei in kurzer Zeit in Losung. Beim Erkalten gesteht der ganze Rohrinhalt zu eiuem Krystnllbrei von O x y m e t h y l p h t a l i m i d . D;is so erhnltene Product zeigt vollkornrnene Urbereinstimmung mit den1 friiher beschriebenen. Die Abspaltung von Forninldehyd findet auch auf Wunden statt, wie dies aus Mittheilungrn des Hrn.Geh.Med.-Rathes P r o f . D r . N e i s s e r -Braslau nnd des Hrn. Oberarztes Dr. A. N e u m a n n -B e r l i n sicher herrorgeht. Es sei mir gestattet, beiden Herren fur ihre Bemiihungen auch hier meinen verbindlichsten Daiik auszusprechen. Phtaliniid verhalt sich gegen Forrnaldehyd wie ein secundares Amin. Von diesen reigte namlich H e n rya), d m s sie sichmitFormaldehyd zuVerbindungen R2N. CH2. OH vereinigen, so zum Beispiel (CH& N . CHz .OH und (CH2).5N. CHz. OH. Fernrr sind gerade in letzter Zeit verschiedene Korper beschrieben worden, die als additionclle Verbindungen zwischen Formaldehyd und den betreffenden Verbindungen aufgefasst worden sind. In allen Fallen, wo eine Imidogruppe in dem KGrper, mit dem sich Formaldehyd verbindet, euthalten ist, diirfte eiue Condensation zur Gruppe N. CHn .OH eintreten, also disubstituirte Derivate des Aminomethanols gebildet werden. So vor allem in einer von H e r z 3, erhaltenen Verbindung des Piperazins mit 2 Molekiilen Formaldehyd. Sodann theilten W e b e r und T o l l e n s 4 ) jiingst eine augenscheinlich ganz abnliche Reaction mit. Sie haberi gefunden, dass sich die ebenfalls aussrrst schwerlosliche Harnsaure, die jn gleich dem Phtalimid die Gruppen CO . N H . CO resp. CO . N H . C : ulld zwar viermal enthalt, in 40-procentiger Formaldehydlosung leicht auflost ') Diese Berichtc 31, 1225. *) Bull. SOC. chim. [3] 13, 158. 3, Diese Berichte 30, 1586. ' ) Ann. d. Chem. 299, 340-346. Ber. C 67.37, H 4.88, N 15.73. Gef. * 66.33, 0 .>.05, 13.53. I&richre d. P. cbem. Ocsrllrcbatt. dabrg S X X I . 208
doi:10.1002/cber.189803103118 fatcat:fnulorebarcqhktrmxtdvbnuua