Ueber Synthesen in der Acridinreihe. II. 2′-Methyl-3′-Amido-1.2-Naphtacridin
F. Ullmann, E. Naef
1900
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
912 nur eehr wenig 16st. BTdung farbloser Liisungen auf. Wlssrige Alkalien nehmen dieselhe leicht unter Nsch der Schwefelbestimmung liegt eine Monosulfoeaure vor. 0.2383 g Shst,.: 0.1690 g BaSOI. In der folgenden Arbeit beschreiben wir die zum Metbyl-Amido-Naphtacridin fiihrenden Wege ; dasselbe liisst sich genau nach den fiir das Methylnaphtacridin ausgesrbeiteten Methoden') darstellen, unter Ersatz des p-Toluidins durcli m-Toluylendiamin, dart sich bekanntlich in vielen Reactionen wie
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... in verbiilt. FBr die Bildung des Acridinderivates ist es ebenfalls gleichgiiltig, in welcber Reihenfolge man die verschiedenen, zwischen $-Naphtol, Formaldehyd und m-Toluylendiamin mGglichen Umsetzungen vornimmt. Das Endproduct ist immer MethgL.4mido-Naphtacridin. I . E i n w i r k u 11 g v o n ?n -To1 u y 1 e n d i a m i n a 11 f D i o x y d i n a p b t y 1m e t h a n . Ein Gemisch von 2 Th. Dioxydinaphtylmethan, 1 Th. m-Toluylendiamin uiid 1 Th. salzsaurem m-'I'olilylendiamin wird langsnm in eineni Ballon, unter Riihren, in eiriem Oelbade nuf 160" uud schliesslich noch kurze Zeit nuf 200° rrhitet. (Dauer der Operation c:i. 45 Minuten.) Die noch heiase Schmelze wird Iiierauf in Alkohol gelost, ails welcbem beim Erkalten die Leukoverbindung des Methyl-Amino-ni-Kaphtacridins ;tuskrystallisirt. Schmp. ca. 195O. Die stark concentrirte, gelbgriin gefarbte, alkoholische LGsung wild in verdiinnte Natronlauge gegossen, wodurch das gebildete Methyl-Bmido-Kaphtacridiii als braungelbe, allrniihlich krystallinisch erstarrende hlasse nbgeschiedrn wird, die man durch Umkrystallisiren am 'l'oluol reiiiigt. 2. E i n w i r k u i i g v o n T r i o x y m e t h y l e n a u f e i n G e n i e n g e \-on m-l'oluyler1diamin u u d p-Naplitol. Eine Mischung von 5 g @-Naplttol und 5 g m-Toluylendiamin wird auf 150" erhitzt und 1 g Trioxymethylen eingetragen. Sofort brginnt die Entwickelung von Wasserdampf und die Scbmelze farbt aich gelbroth. Nachdem zur Beendigung der Reaction kurze Zeit :tuf Schmp. 245 O (con.). I) vgl. die rornnstehende hlittheilnng.
doi:10.1002/cber.190003301160
fatcat:jcr4g5aelnhednbbugje6ujio4